N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane azide | 945934-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane azide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azido-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 945934-45-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₃
• 分子量: 363.376
• InChiKey: OWCLEXCHXBBFNG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane azide 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S,S)-bis(tryptophyl)-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Bogat-skii, A. V.; Basok, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1438 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophane azide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polyfunctional Acyl Azides

  摘要：

  A general synthesis of acyl azides from the corresponding N-acyl benzotriazoles is described. The procedure affords acyl azides in good yields and avoids the use of acid activators and NO+ equivalents typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides and hydrazides, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo070162e

文献信息

• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。