Boc-D-Ala-Val-OMe | 95083-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 95083-31-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: VCGUYWCNMHADDI-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Val-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 H-D-Ala-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽抗菌素Feglymycin的丙氨酸扫描：有助于抗菌活性的氨基酸侧链的评估

  摘要：

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300032
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 N-Me-Val-OME盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-D-Ala-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的片段偶联-II：将外消旋作用与一级结构相关的简单预测方程

  摘要：

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85016-8

文献信息

• Structure-taste Relationships of Aspartyl Tripeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3197

  日期：1984.11

  A series of twenty four analogues of L-α–Asp–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of dipeptides is held in the sweet aspartyl tripeptide esters. In order for the aspartyl tripeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a D-configuration and a small, compact alkyl group (Me, Et, or i-Pr) at

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。
• Conformational variability in short acyclic peptides. Stabilization of multiple β-turn structures in organic solvents
  作者：Satish Kumar Awasthi、Srinivasa Rao Raghothama、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1039/p29960002701

  日期：——

  The conformational characteristics of three hexapeptides Boc-Leu-Xxx-Val-Leu-Aib-Val-OMe (Xxx = Ala 1, D-Ala 2, Gly 3; Aib = alpha-aminoisobutyryl) have been probed in CDCl3 solution by NMR methods using solvent perturbation of chemical shifts and radical broadening of NH resonances to delineate intramolecularly hydrogen bonded NH groups, Nuclear Overhauser effects (NOEs) provide additional information on preferred backbone conformations, The substituent at position 2 acts as a major conformational determinant, While a continuous 3(10) helical conformation is favoured for the peptide with Xxx = Ala, a multiple beta-turns conformation is supported by both NMR and CD data for the peptide with Xxx = D-Ala, In the peptide with Xxx = Gly CD and NMR data suggest that both 3(10) helical and multiple turns conformations are simultaneously populated, The results suggest that incorporation of D-amino acids and Aib residues into all L-sequences may prove useful in generating sequences containing multiple turns.