N-(2,6-difluorobenzylidene)aniline | 405284-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-2,6-difluorobenzalimine；2,6-difluorobenzylidenebenzenamine；1-(2,6-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 405284-12-0
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• 分子量: 217.218
• InChiKey: XXNAVSQYRSOMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-difluorobenzylidene)aniline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-(2,6-difluorobenzyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  本公开涉及一种新型化合物的公式，其中W、X和Y1、Y2、Y3和Y4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。

  公开号：

  WO2014006402A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,6-difluorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  本公开涉及一种新型化合物的公式，其中W、X和Y1、Y2、Y3和Y4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。

  公开号：

  WO2014006402A1

文献信息

• Readily Available Primary Aminoboranes as Powerful Reagents for Aldimine Synthesis
  作者：Glen P. Junor、Erik A. Romero、Xi Chen、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201814081

  日期：2019.2.25

  Primary aminoboranes (RNHBR2), which are readily available by spontaneous dehydrocoupling of amines and boranes cleanly react at room temperature with aldehydes to give aldimines. The overall transformation from amines to aldimines can be conveniently performed by a sequential one‐pot reaction. This synthetic strategy is especially useful for electron poor and bulky amines which are reluctant to react

  伯氨基硼烷（RNHBR 2）很容易通过胺和硼烷的自发脱氢偶联在室温下与醛干净地反应生成醛亚胺。从胺到醛亚胺的整体转化可以通过顺序的一锅法反应方便地进行。这种合成策略特别适用于在脱水条件下不愿与醛反应的贫电子胺和笨重胺。使用Glorius稳健性屏幕，我们证明了这种方法是化学选择性的，并且对官能团具有耐受性。计算和实验数据支持与传统方法形成鲜明对比的醛亚胺产物的不可逆形成。
• Alkali Metal–Promoted Facile Synthesis of Secondary Amines from Imines and Carbodiimides
  作者：Tarun K. Panda、Indrani Banerjee、Shweta Sagar

  DOI：10.1002/aoc.5765

  日期：2020.9

  We present here an efficient method for the hydroboration of aldimines (‐C=N‐) with pinacolborane (HBpin) using an alkali metal catalyst, potassium benzyl. The reaction was accomplished with unprecedented catalytic efficiency under mild and solvent‐free conditions to afford the high yield of the corresponding N‐boryl amines up to 97%. Various functionalities on aldimines were incorporated for hydroboration

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。
• Imine-assisted C–F bond activation by electron-rich iron complexes supported by trimethylphosphine
  作者：Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Yujie Shi、Jiong Jia、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c1dt10843c

  日期：——

  complex (C6H3F–CHN–C10H7)2Fe(PMe3)2 (11) with C,C-coupling, while a similar reaction with perfluorobenzylidenenaphthalen-1-amine C6F5–CHN–C10H7 (14) gave rise to only [CNC]-pincer iron(II) complex (C6F4–CHN–C10H6)Fe(PMe3)3 (15). The proposed formation mechanisms of these complexes are discussed. The structures of complexes 5, 6, 10 and 11 were confirmed by X-ray single crystal diffraction.

  据报道，使用富含电子的络合物Fe（PMe 3）4可以使邻氟联苯胺2,6-F 2 C 6 R1R2R3-CH N-R（1-3）的C-F键活化。在亚胺基团的锚定基团的协助下，形成了双螯合的铁（II）配合物（C 6 FR1R2R3-CH N–R）2 Fe（PMe 3）2（4-6）。的反应2,6-二氟亚苄基萘-1-胺2,6-F 2 C 6 H 3 –CH N–C 10 H 7（9）与Fe（PMe 3）4提供[CNC] -cer铁（II）络合物（C 6 H 3 F–CH N–C 10 H 6）Fe（PMe 3）3（10）通过C–F和C–H键活化以及π-（C N）配位铁（0）络合物（C 6 H 3 F–CH N–C 10 H 7）2铁（PMe 3）2（ 11）与C，C耦合，而与全氟亚苄基萘-1-胺C 6 F 5 –CH N–C 10 H 7（14）仅产生[CNC] cer铁（II）络合物（C 6 F 4
• Imine-assisted C–F bond activation using low-valent cobalt compounds supported by trimethylphosphine ligands and formation of novel organic fluorides
  作者：Zhe Lian、Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Yue Chen、Tingting Zheng、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c0dt00526f

  日期：——

  A cyclometalation reaction involving C–F bond activation at a cobalt(I) center with an aldazine-N atom as anchoring group affords ortho-chelated cobalt(III) complexes containing a [C–Co–F] fragment [CoFMe(PMe3)2(C6H3F-ortho)CHN–R}] 5–8. Under similar reaction conditions π-coordinated cobalt(0) complexes [Co(PMe3)3((C6H3F-ortho)CHN–R)] 12–14 were formed when [Co(PMe3)4], instead of [CoMe(PMe3)4], was

  环化反应涉及钴（I）中心的CF键活化，其中以aldazine-N原子为锚定基团可提供邻位螯合钴（III）含有[C–Co–F]片段的复合物[CoFMe（PMe 3）2 （（C 6 H 3 F-邻位）CH N–R}] 5-8。在相似的反应条件下π配位钴（0）络合物[CO（PME 3）3（（C 6 H ^ 3 F-邻位）CH N-R）] 12-14形成时[连（PMe 3）4]， 代替 [CoMe（PMe 3）4]，已应用。没有发生CF键活化。配合物6–8的羰基化可提供新型的有机氟化物15–17。一种新型的有机氟化物与配合物6-8的脱金属和羰基化反应的形成机理一氧化碳在实验支持下进行了讨论。作为重要的中间体，乙酰钴配合物[CoFMeC O（PMe 3）2 （C 6 H 3 F-邻位）CH N–R}] 20和19电子钴（0）配合物Co（CO）3（PMe 3）2 21的结构特征得到了表征。晶体和配