N-(α-phenylethyl)crotonamide | 137160-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(α-phenylethyl)crotonamide
• 英文别名: (E)-N-(1-phenylethyl)but-2-enamide
• CAS: 137160-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DAUQSSMGAMQHGD-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-phenylethyl)crotonamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methyl-2-thietanylidene)-α-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical isomerization of N-monosubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides to iminothietanes

  摘要：

  Photochemical isomerization of thiomethacryl-, thiotiglyl-, and thiocrotonamides gives iminothietanes, N-(2-thietanylidene)amines, in good yields. The iminothietanes reverted quantitatively to the starting materials on heating. Use of Michler's ketone or thioxanthone as sensitizers indicates that the photoelectric cyclization proceeds from the triplet excited state. Irradiation of N-benzylthiocinnamamide does not give an iminothietane, but only cis-trans isomerization that reached the photostationary state at cis/trans = 1.7.

  DOI：

  10.1021/jo00034a040
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 α-苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到N-(α-phenylethyl)crotonamide
  参考文献：
  名称：

  通过甲酸盐和 [11C, 13C, 14C]CO2 之间的光诱导平衡产生二氧化碳自由基阴离子：在碳同位素放射性标记中的应用

  摘要：

  在药物发现和开发（碳-14，β- ， t 1/2 = 5730年）以及用于体内分子成像应用的正电子发射断层扫描（PET）中（碳- 11，β +，t 1/2 = 20.4 分钟）。然而，放射性示踪剂的结构多样性仍然是由狭窄的可用标记来源和方法系统驱动的。在这种背景下，二氧化碳自由基阴离子化学的出现可能会带来潜在的、尚未探索的机会。基于甲酸盐和[ 13 C, 14 C, 11 C]CO 2之间的动态同位素平衡，可以在极其温和的条件下在几秒钟内获得C标记的自由基阴离子CO 2 •– 。该方法已成功应用于药学相关化合物后期碳同位素标记的加氢羧化和二羧化反应。[ 11 C]恶丙嗪在小鼠体内的全身 PET 生物分布曲线证明了该方法在应用放射化学中的相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04679

文献信息

• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Zinc mediated facile amide formation: Application to alkyl, aryl, heterocycle, carbohydrate and amino acids
  作者：H.M. Meshram、Gondi Sudershan Reddy、M. Muralidhar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00666-2

  日期：1998.6

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid amides using activated zinc is described. The recovery and reuse of the zinc makes the procedure more economic. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical isomerization of N-monosubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated thioamides to iminothietanes
  作者：Masami Sakamoto、Tsutomu Ishida、Tsutomu Fujita、Shoji Watanabe

  DOI：10.1021/jo00034a040

  日期：1992.4

  Photochemical isomerization of thiomethacryl-, thiotiglyl-, and thiocrotonamides gives iminothietanes, N-(2-thietanylidene)amines, in good yields. The iminothietanes reverted quantitatively to the starting materials on heating. Use of Michler's ketone or thioxanthone as sensitizers indicates that the photoelectric cyclization proceeds from the triplet excited state. Irradiation of N-benzylthiocinnamamide does not give an iminothietane, but only cis-trans isomerization that reached the photostationary state at cis/trans = 1.7.
• Carbon Dioxide Radical Anion by Photoinduced Equilibration between Formate Salts and [¹¹C, ¹³C, ¹⁴C]CO₂: Application to Carbon Isotope Radiolabeling
  作者：Augustin Malandain、Maxime Molins、Alexandre Hauwelle、Alex Talbot、Olivier Loreau、Timothée D’Anfray、Sébastien Goutal、Nicolas Tournier、Frédéric Taran、Fabien Caillé、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.3c04679

  日期：2023.8.2

  emergence of carbon dioxide radical anion chemistry might set forth potential unexplored opportunities. Based on a dynamic isotopic equilibration between formate salts and [13C, 14C, 11C]CO2, C-labeled radical anion CO2•– could be accessed under extremely mild conditions within seconds. This methodology was successfully applied to hydrocarboxylation and dicarboxylation reactions in late-stage carbon isotope

  在药物发现和开发（碳-14，β- ， t 1/2 = 5730年）以及用于体内分子成像应用的正电子发射断层扫描（PET）中（碳- 11，β +，t 1/2 = 20.4 分钟）。然而，放射性示踪剂的结构多样性仍然是由狭窄的可用标记来源和方法系统驱动的。在这种背景下，二氧化碳自由基阴离子化学的出现可能会带来潜在的、尚未探索的机会。基于甲酸盐和[ 13 C, 14 C, 11 C]CO 2之间的动态同位素平衡，可以在极其温和的条件下在几秒钟内获得C标记的自由基阴离子CO 2 •– 。该方法已成功应用于药学相关化合物后期碳同位素标记的加氢羧化和二羧化反应。[ 11 C]恶丙嗪在小鼠体内的全身 PET 生物分布曲线证明了该方法在应用放射化学中的相关性。