[(2S)-1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl] acetate | 127062-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 127062-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₅S
• 分子量: 306.767
• InChiKey: PUFMJKGTCYAITN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 2-甲基丁-1,3-二烯-1-醇乙酸酯 、 lipase 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 [(2S)-1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得旋光的1,2-环氧化物

  摘要：

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93924-3

文献信息

• Preparation of Optically Active 1,2-Diol Monotosylates by Enzymatic Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Shinji Minowa

  DOI：10.1055/s-2008-1032047

  日期：2008.2

  An easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylate derivatives by enzymatic hydrolysis is disclosed. Lipase PS ( BURKHOLDERIA CEPACIA) catalyzes the hydrolysis of racemic 2-acetoxyhexyl tosylate with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. In this reaction, a unique temperature effect is observed. After optimizing the reaction conditions, this

  公开了通过酶促水解容易制备光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物。脂肪酶 PS (BURKHOLDERIA CEPACIA) 以优异的对映选择性催化外消旋甲苯磺酸 2-乙酰氧基己酯的水解，以提供相应的旋光化合物。在该反应中，观察到独特的温度效应。优化反应条件后，该方法可广泛应用于各种高ee光学活性化合物的两种对映体的实际制备。
• Chen, Ching-Shih; Liu, Yeuk-Chuen; Marsella, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2559 - 2561
  作者：Chen, Ching-Shih、Liu, Yeuk-Chuen、Marsella, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Amine assisted enzymatic esterification of 1,2-diol monotosylates
  作者：Neil W. Boaz、Rebecca L. Zimmerman

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86160-1

  日期：1994.1

  The enzymatic esterification of 1,2-diol monotosylates in organic solvent under standard conditions often fails to achieve the desired 50% conversion due to enzyme inactivation by acidic contaminants. The inclusion of an amine affords rapid conversion to 50% and provides enhanced enantioselectivity.
• CHEN, CHING-SHIH;LIU, YEUK-CHUEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7165-7168
  作者：CHEN, CHING-SHIH、LIU, YEUK-CHUEN

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, CHING-SHIH;LIU, YEUK-CHUEN;MARSELLA, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PT 1,(1990) N, C. 2559-2561
  作者：CHEN, CHING-SHIH、LIU, YEUK-CHUEN、MARSELLA, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——