2,6-bis(phenylsulfanyl)aniline | 1271825-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(phenylsulfanyl)aniline
• 英文别名: 2,6-bis(phenylthio)aniline
• CAS: 1271825-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NS₂
• 分子量: 309.456
• InChiKey: BFPDHRZUHIIODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phenylsulfanyl)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9R,9aR,12aS,13S)-11-(2,6-bis(phenylthio)phenyl)-9,13-diphenyl-9,9a,12a,13-tetrahydro-10H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14(11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在 S-π 和 O-π 相互作用之间取得平衡

  摘要：

  进行了由 36 个分子平衡组成的综合实验调查，以在广泛的结构、几何和溶剂参数范围内比较 18 对 S-π 与 O-π 相互作用。在整个平衡对库中硫和氧平衡的折叠能之间观察到很强的线性相关性。更稳定的相互作用系统地从 O-π 转换为 S-π 相互作用。双分子PhSCH3-芳烃和PhOCH3-芳烃复合物的计算研究能够复制分子平衡的实验趋势。O-π 到 S-π 相互作用的偏好变化是由于稳定（分散和疏溶剂）和不稳定（交换排斥）术语的相互作用，这是由于氧和硫原子的大小和极化率的差异引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07617
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-bis(phenylsulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420

文献信息

• 2,6-Bis(arylsulfonyl)anilines as Fluorescent Scaffolds through Intramolecular Hydrogen Bonds: Solid-State Fluorescence Materials and Turn-On-Type Probes Based on Aggregation-Induced Emission
  作者：Teruo Beppu、So Kawata、Naoya Aizawa、Yong-Jin Pu、Yasuyuki Abe、Yoshihiro Ohba、Hiroshi Katagiri

  DOI：10.1002/cplu.201300428

  日期：2014.4

  A series of 2,6-bis[aryl(alkyl)sulfonyl]anilines were synthesized by nucleophilic aromatic substitution of 2,6-dichloronitrobenzene with various aryl or alkyl thiolates (benzyl-, phenyl-, 2-naphthyl-, and 2-aminophenyl thiolate), followed by hydrogenation and subsequent oxidation. All prepared 2,6-bis[aryl-(alkyl)sulfonyl]anilines showed high fluorescence emissions in the solid state; X-ray structures

  通过用各种芳基或烷基硫醇盐（苄基，苯基，2-萘基和2-氨基苯基）对2,6-二氯硝基苯进行亲核芳族取代，合成了一系列2,6-双[芳基（烷基）磺酰基]苯胺硫醇盐），然后氢化并随后氧化。所有制备的2，6-双[芳基-（烷基）磺酰基]苯胺在固态下均显示出高荧光发射；结果表明，该化合物具有较高的发光强度。X射线结构揭示了明确定义的分子内氢键，该键可固定可旋转的氨基并在提高光稳定性的同时产生荧光增强作用。此外，吸收光谱和荧光光谱显示出红移的顺序为苄基