3-N-benzyloxymethyl-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide | 583844-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide
• CAS: 583844-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: KDIUWEXDGCPTPH-JBYIUTFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6S,8R)-8-(3-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF

  摘要：

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。

  公开号：

  EP1486504A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 3'-C-(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide 在 1,8-diazabicyclo[4.3.0]non-7-ene 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF

  摘要：

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。

  公开号：

  EP1486504A1