6β-n-pentylandrost-4-ene-3,17-dione | 170236-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-n-pentylandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6-pentyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 170236-05-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: VIEGBWJBDLNCHK-PTZDDJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-n-pentylandrost-4-ene-3,17-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到6α-n-pentylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Oshibe, Mariko, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 576 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3:17,17-bis(ethylendioxy)-5α,6α-epoxyandrostane 在 氯化亚砜 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 6β-n-pentylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Oshibe, Mariko, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 576 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Time-Dependent Inactivation of Aromatase by 6-Alkylandrosta-1,4-diene-3,17-diones. Effects of Length and Configuration of the 6-Alkyl Group
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mariko Oshibe、Satoshi Yamaguchi、Mii Tachibana

  DOI：10.1021/jm950720u

  日期：1996.1.1

  structure-activity relationship of varying the 6-n-alkyl substituents (C-1--C-7) to the time-dependent inactivation activity. All of the inhibitors synthesized were powerful to good competitive inhibitors of aromatase, with apparent Ki's ranging from 4.7 to 54 nM. The 6beta-ethyl (4b) and 6beta-n-pentyl (4e) compounds were the most potent among them (Ki = 4.7 and 5.0 nM for 4b and 4e, respectively).

  合成了一系列6α-和6β-烷基雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3和4），并作为人类胎盘微粒体中芳香化酶的时间依赖性灭活剂进行了评估，以了解其结构活性关系。将6-正烷基取代基（C-1--C-7）改变为随时间变化的灭活活性。合成的所有抑制剂均是芳香酶的良好竞争抑制剂，其表观Ki范围为4.7至54 nM。6beta-乙基（4b）和6beta-n-戊基（4e）化合物是其中最有效的化合物（4b和4e的Ki分别为4.7和5.0 nM）。在一系列的6-α-烷基甾族化合物中，在6-位具有C-1--C-4的抑制剂3a-d以及6个α-正庚基（3g）化合物没有。相反，在6β-烷基甾族化合物系列中，只有甲基类似物4a会以时间依赖性方式使芳香化酶失活，而在C-6beta处具有两个以上碳原子的其他烷基类固醇则没有。底物雄烯二酮可防止失活，并且在每种情况下均未观察到L-半胱氨酸对失活的显着影响。这些结果以及使用P