methyl (1R,2S)-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate | 209127-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 209127-52-6
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 506.596
• InChiKey: FFPPGANYXRFTJC-CUVVAGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-1-Amino-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryloxy)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of α-Substituted Serine Analog into Peptide via a Novel O,N-Migration

  摘要：

  含有δ²-羟基-δ±，δ±-二取代-δ±-氨基酸、(S)-δ±-甲基丝氨酸（(S)-δ±-MeSer）、(1R、(1R,2S)-1-氨基-2-羟基-环己烷羧酸 ((1R,2S)-Ahh)或(R)-δ-苄基丝氨酸 ((R)-δ-BnSer)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1748
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 methyl (1R,2S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (1R,2S)-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of α-Substituted Serine Analog into Peptide via a Novel O,N-Migration

  摘要：

  含有δ²-羟基-δ±，δ±-二取代-δ±-氨基酸、(S)-δ±-甲基丝氨酸（(S)-δ±-MeSer）、(1R、(1R,2S)-1-氨基-2-羟基-环己烷羧酸 ((1R,2S)-Ahh)或(R)-δ-苄基丝氨酸 ((R)-δ-BnSer)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1748