3-methoxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde | 199612-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 199612-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: XRWDTQNMUQDFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde 在 正丁基锂 、 barium permanganate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4,9-dimethoxy-2-methyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926

文献信息

• An approach to the synthesis of the benzo[b]fluorene core of the kinamycins by an arylalkyne-allene cycloaddition
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10053-3

  日期：1997.11

  The cyclization of an3arylalkyne to an allene followed by ring closure was applied for the ready construction of the tetracyclic core of the kinamycin family of antibiotics.

  将芳基芳基炔烃环化为丙二烯，然后闭环，用于卡那霉素家族的四环核的现成结构。