1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-naphthalene | 173031-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-naphthalene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 173031-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZCDDKDIUYURKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-keto-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2-羟基1-甲氧基萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-methoxy-2-(methoxymethoxy)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174