4-keto-α-lapachone | 71981-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-keto-α-lapachone
• 英文别名: 4-oxo-α-lapachone；2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[g]chromene-4,5,10-trione；4-Oxo-α-lapadion；2,2-dimethyl-3H-benzo[g]chromene-4,5,10-trione
• CAS: 71981-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MWIQMZHIUJAQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-keto-α-lapachone 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到4-Hydroxy-α-lapachon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-keto-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by <i>Mortierella</i><i>isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Jia Qi、T. Samuel Manoharan

  DOI：10.1139/v95-174

  日期：1995.9.1

  1-Methoxy-2-naphthol was converted by MOM ether formation, lithiation at C-3, reaction with 3,3-dimethylacryloyl chloride, cyclization, and oxidation using cerium ammonium nitrate to 4-keto-α-lapachone (2,2-dimethyl-4-keto-1-oxa-1,2,3,4-tetrahydroanthra-5,10-quinone). Reduction by biotransformation using Mortierellaisabellina ATCC 42613 gave (S)-4-hydroxy-α-lapachone in high (> 95%) optical purity. Reduction of several 2,2-dimethyl-4-chromanones to the corresponding (S)-alcohols by M. isabellina is also reported. Keywords: biotransformation, chemoenzymatic, 4-hydroxy-α-lapachone, Mortierellaisabellina.

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。