4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯 | 35291-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-tert-butyl-3-methoxybenzoyl chloride；3-Methoxy-4-t-butylbenzoylchlorid；3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl chlroride；4-t-butyl-3-methoxybenzoyl chloride；4-t-butyl-3-methoxybenzoic acid chloride
• CAS: 35291-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: PVHOIKNETCLFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯 、 1--BOC-3-哌嗪甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(3-methoxy-4-tert-butylphenyl)carbonyl]-piperazine-2,4-dicarboxylic acid 2-methyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-ACYL-PIPERAZINES AS ANTI-VIRAL AGENTS
  [FR] 4-ACYL-PIPERAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公式（I）的抗病毒药物，其中：A代表羟基或-NH2; D代表芳基或杂芳基; E代表氢、直链或支链C1-6烷基、-CO2R1、-C（O）R1a、-C（O）NR2R3、-SO2R1、芳基、芳基C1-3烷基、杂芳基、杂芳基C1-3烷基、杂环基或杂环基C1-3烷基; R1从C1-6烷基、芳基、芳基C1-3烷基、杂芳基、杂芳基C1-3烷基、杂环基或杂环基C1-3烷基中选择; R1a从C1-6烷基、芳基、芳基C1-3烷基、杂芳基、杂芳基C1-3烷基、杂环基或杂环基C1-3烷基中选择; R2和R3独立地选择氢、C1-6烷基、芳基和杂芳基; 或R2和R3与它们附着的氮原子一起形成5或6成员饱和环状基团; G代表C1-6烷基、杂环基C1-3烷基、芳基C1-3烷基或杂芳基C1-3烷基; 以及它们的盐、溶剂化合物和酯; 假设当A酯化形成-OR时，R从直链或支链烷基、芳基烷基、芳氧基烷基或芳基中选择，那么R不是叔丁基; 提供了它们的制备过程、包含它们的制药组合物以及在HCV治疗中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2005079799A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-叔丁基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯烷的不对称合成抑制HCV聚合酶

  摘要：

  描述了多公斤级的高度取代的N-酰基吡咯烷的实际不对称合成。构建三个立体中心的关键步骤是丙烯酸甲酯和由1-亮氨酸t制备的亚氨基酯的[3 + 2]环加成反应。丁酯盐酸盐和2-噻唑甲醛。通过乙酸银和金鸡纳生物碱（特别是对苯二酚）的络合物，具有完全的非对映异构体控制和高达87％的对映体控制，可实现新型的不对称催化。生物碱既用作配体，又用作形成甲亚胺叶立德或1,3-偶极的基础。实验表明，对苯二酚的羟基是观察到的对映选择性的关键元素。环加成方法也适用于甲基乙烯基酮，根据所使用的反应条件，可以接触到4-乙酰基吡咯烷的α-或β-受体。该合成还强调了有效的N酰化，选择性O-对N-甲基化，以及由NaB（OAc）3 H催化的NaBH 4 -MeOH独特的酯还原反应，不仅可以实现出色的化学选择性，而且还可以避免形成不需要的但热力学上受人欢迎的差向异构体。从1-亮氨酸叔丁酯盐酸盐以七个线性步骤合成高度官能化的靶标，所有三个分离的中间体均为高度结晶。

  DOI：

  10.1021/jo800062c
• 作为试剂：
  描述：

  2-O-tert-butyl 4-O-methyl 2-(pyrazol-1-ylmethyl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯 在 4-叔丁基-3-甲氧基苯甲酰氯 作用下， 生成 2-O-tert-butyl 4-O-methyl 1-(4-tert-butyl-3-methoxybenzoyl)-2-(pyrazol-1-ylmethyl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid Compounds and Derivatives Thereof as Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  式(Ia)的抗病毒剂，其中：A代表羟基；D代表4-叔丁基-3-甲氧基苯基；E代表1,3-噻唑-2-基或5-甲基-1,3-噻唑-2-基；G代表甲氧甲基；J代表1,3-噻唑-2-基甲基，1,3-噻唑-4-基甲基，1,2-噻唑-3-基甲基或1H-吡唑-1-基甲基；以及它们的盐、溶剂化合物和酯；但当A酯化形成-OR时，其中R选择直链或支链烷基、芳基烷基、芳氧基烷基或芳基，则R不是叔丁基；提供了它们的制备方法和在HCV治疗中的应用。

  公开号：

  US20070270475A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• BTK protein kinase inhibitors
  申请人：Dewdney Nolan James

  公开号：US20090105209A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This application discloses pyridine and pyrimidine compounds according to formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 and A are as described herein which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  这个申请公开了根据公式I的吡啶和嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1和A如本文所述，可抑制Btk。所公开的化合物有助于调节Btk的活性，并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还公开了包含公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。
• [EN] ACYL BICYCLIX DERIVATIVES OF PYRROL<br/>[FR] DERIVES ACYLE BICYCLIQUES DE PYRROL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003097646A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to anti-viral agents of Formula (I); wherein: RA represents OR1, NR1R2, or R1 wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered saturated cyclic group; RB represents C(O)R3 wherein R3 represents aryl or heteroaryl; RC represents C1-6alkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; RD represents hydrogen and RE represents hydrogen, OR4 or SR4, or RD and RE together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a thiocarbonyl group; when RE is hydrogen, OR4 or SR4, RG and RH are both hydrogen; when RD and RE together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a thiocarbonyl group, RG represents hydrogen and RH represents hydrogen, OR4 or SR4, or RG and RH together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a thiocarbonyl group; R4 represents hydrogen, C1-6alkyl or aryl; when RD and RE together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a thiocarbonyl group, and RG and RH are both hydrogen or RG and RH together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a thiocarbonyl group, then RF represents O, S, NR5 or CR6R7, otherwise RF represents CR6R7; R5 represents hydrogen, C1-6alkyl, arylalkyl or aryl;R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl;RJ represents hydrogen, C1-6alkyl, heterocyclylalkyl, arylalkyl or heteroarylalkyl; and salts, solvates and enantiomers thereof;provided that when RA is OR1 then R1 is other than tert-butyl, for use in medical therapy. A process for the preparation of compounds of Formula (I) and methods of using them in HCV treatment are provided.

  该发明涉及式(I)的抗病毒剂；其中：RA代表OR1，NR1R2或R1，其中R1和R2独立地代表氢，C1-6烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基或杂环芳基；或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5或6成员饱和环状基团；RB代表C(O)R3，其中R3代表芳基或杂环芳基；RC代表C1-6烷基，芳基，杂环芳基或杂环烷基；RD代表氢，RE代表氢，OR4或SR4，或者RD和RE与它们连接的碳原子一起形成羰基团或硫代羰基团；当RE为氢，OR4或SR4时，RG和RH都是氢；当RD和RE与它们连接的碳原子一起形成羰基团或硫代羰基团时，RG代表氢，RH代表氢，OR4或SR4，或者RG和RH与它们连接的碳原子一起形成羰基团或硫代羰基团；R4代表氢，C1-6烷基或芳基；当RD和RE与它们连接的碳原子一起形成羰基团或硫代羰基团，且RG和RH都是氢或RG和RH与它们连接的碳原子一起形成羰基团或硫代羰基团时，RF代表O，S，NR5或CR6R7，否则RF代表CR6R7；R5代表氢，C1-6烷基，芳基烷基或芳基；R6和R7独立地代表氢，C1-6烷基，芳基烷基或杂环芳基烷基；RJ代表氢，C1-6烷基，杂环烷基，芳基烷基或杂环芳基烷基；以及其盐，溶剂合物和对映体；但是当RA为OR1时，R1不是叔丁基，用于医疗治疗。提供了一种制备式(I)化合物的方法以及在HCV治疗中使用它们的方法。
• Stereoselective synthesis and biological evaluation as inhibitors of hepatitis C virus RNA polymerase of GSK3082 analogues with structural diversity at the 5-position
  作者：José A. Gálvez、Rafael Clavería-Gimeno、Juan J. Galano-Frutos、Javier Sancho、Adrian Velázquez-Campoy、Olga Abian、María D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.019

  日期：2019.6

  GSK3082 – a hepatitis C virus RNA polymerase inhibitor – and a series of analogues with structural diversity at the 5-position were prepared from a 2,2,4,5-tetrasubstituted pyrrolidine obtained with a well-defined stereochemistry from the 1,3-dipolar cycloaddition of the chiral imino ester derived from leucine tert-butyl ester and (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde with methyl acrylate. The chiral

  GSK3082 –丙型肝炎病毒RNA聚合酶抑制剂–和一系列在5位具有结构多样性的类似物，是由2,1,2,4,5-四取代的吡咯烷通过1,3,3的明确立体化学制得的衍生自亮氨酸叔丁酯和（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的手性亚氨基酯与丙烯酸甲酯的偶极环加成。甘油醛提供的手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环部分可作为不同取代基和官能团的合成等价物，这些转化通常需要温和的反应条件和简单的后处理程序。体外研究了所得GSK3082类似物的抑制活性在亚基因组HCV RNA复制系统的基于细胞的检测中。一些类似物表现出良好的抑制活性，在纳摩尔浓度范围内的IC50值。