4-acetoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-4-one | 54656-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-4-one
• 英文别名: 4-acetoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 54656-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: JYNPWJDYSGKIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetoxy-1,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids

  摘要：

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。

  DOI：

  10.1139/v74-508
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-acetoxy-4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids

  摘要：

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。

  DOI：

  10.1139/v74-508