pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one | 1301714-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
• 英文别名: 5H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
• CAS: 1301714-00-0
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: YORUZNSCSKMAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloropyrazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  协同双离子中心促进金属有机骨架合金催化剂实现高效双电子氧还原

  摘要：

  在此，本文提出了一种协同双金属离子中心促进过渡金属基金属有机骨架 (MOF) 合金纳米材料作为活性氧还原反应 (ORR) 电催化剂高效生成过氧化氢 (H 2 O 2 ) 的策略。通过简便的一锅湿化学法，合成了一系列具有独特Ni-M（M-Co、Cu、Zn）协同中心的MOF合金，其中强金属离子3d-3d协同作用可以有效抑制O 2裂解Ni 位点朝向有利的双电子 ORR 途径。令人印象深刻的是，精心设计的 NiZn MOF 合金催化剂表现出优异的 H 2 O 2在 ORR 期间选择性高达 90%，明显优于 NiCo MOF (45%) 和 NiCu MOF (55%)。此外，它在连续的长期 ORR 操作下保持有效的活动和稳健的稳定性。相关的原位同步辐射X射线吸附精细结构和傅里叶变换红外光谱分析在原子水平上表明，通过相邻Zn 2+离子调节的较高Ni氧化态物种有利于优化关键的吸附能量* OOH 是快速二电子

  DOI：

  10.1002/smll.202202248
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以150 mg的产率得到pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES

  摘要：

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。

  公开号：

  WO2016101119A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRAZINONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013143663A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compounds of the formula (I) in which R1, X and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  式(I)中R1、X和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINOL POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2009091939A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-IR enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  化合物的结构式（I）及其药用盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-IR酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和病况。
• Synthesis of 4-aryl(hetaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrazines by palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling
  作者：Yevhenii V. Hrynyshyn、Anna R. Musiychuk、Nazar M. Tsizorik、Andriy V. Bol’but、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02579-2

  日期：2019.11

  4-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrazines react with aryl(hetaryl)boronic acids in the presence of catalytic amounts of Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 and an excess of Cs2CO3 in the MeCN–H2O, 9:1 solvent system with the formation of 4-aryl(hetaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrazines.

  4-溴吡唑并[1,5- a ]吡嗪在催化量的Pd（dppf）Cl 2 ·CH 2 Cl 2和过量的Cs 2 CO 3在MeCN–H中与芳基（杂芳基）硼酸反应2 O，9：1溶剂体系，形成4-芳基（杂芳基）吡唑并[1,5- a ]吡嗪。
• IMIDAZOPYRAZINOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Mulvihill Mark J.

  公开号：US20110046144A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-IR enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  化合物公式(I)及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-IR酶并用于治疗和/或预防过度增殖性疾病，如癌症、炎症、银屑病、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病状态。
• A convenient synthesis of methyl 4-oxo-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]-pyrazine-7-carboxylates and corresponding carboxylic acids
  作者：Nazar M. Tsyzoryk、Andriy V. Bol’but、Khrystyna I. Loza、Vadym A. Dudko、Ruslan V. Symchak、Yurii V. Dmitriv、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-023-03212-z

  日期：2023.7

  carbonylation catalyzed with Pd(dppf)Cl2 under pressure in MeOH solution yielded methyl 4-oxo-4,5-dihydropyrazolo-[1,5-a]pyrazine-7-carboxylates, which were transformed into the corresponding carboxylic acids by alkaline hydrolysis.

  吡唑并[1,5- a ]吡嗪-4(5 H )-酮在N-甲基吗啉存在下与N-碘代琥珀酰亚胺发生区域选择性反应，形成7-碘衍生物。它们在压力下在甲醇溶液中用 Pd(dppf)Cl2 催化羰基化，生成 4-氧代-4,5-二氢吡唑并-[1,5- a ]吡嗪-7-甲酸甲酯，通过碱性水解将其转化为相应的羧酸。