tert-butyl 4-acetylphenylcarbamate oxime | 756483-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-acetylphenylcarbamate oxime
• 英文别名: [4-(1-Hydroxyimino-ethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 756483-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: YBPJMJLZDVSKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acetylphenylcarbamate oxime 在 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-(1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403517p
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 4-acetylphenylcarbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用硼酸/全氟频哪醇系统进行真正有机催化贝克曼重排的范围和机制

  摘要：

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01618

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes with alkenes for regioselective synthesis of isoquinolines
  作者：Renjie Chen、Jifeng Qi、Zhenjun Mao、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c6ob00942e

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes and alkenes for facile and regioselective access to isoquinolines has been developed. This protocol features mild reaction conditions and easily accessible starting materials, and has been applied to the concise synthesis of moxaverine. A kinetic isotope effect study was conducted and a plausible mechanism was proposed.

  已开发了一种Rh（III）催化的肟和烯烃的C–H活化/环化反应，可容易地和区域选择性地接入异喹啉。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并已被用于莫西维林的简明合成。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。
• Copper-Promoted Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201304565

  日期：2014.2.10

  An efficient copper‐promoted oxidative coupling of enamides with alkynes has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. The reaction proceeded through CH and NH bond functionalization of enamides under mild conditions.

  已开发出一种高效的铜促进的酰胺与炔烃的氧化偶联反应，用于合成取代的吡咯。至C进行反应氢和氮温和的条件下烯酰胺的H键的官能化。
• Iron-Catalyzed Radical Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines and Enamides for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04007

  日期：2018.3.2

  A novel and efficient Fe-catalyzed radical cycloaddition of 2H-azirines and enamides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The radical cycloaddition reaction proceeded through a conceptually new Fe(II)-catalyzed homolytic cleavage of C–N bond of 2H-azirines sequential radical cyclization with enamides. The reaction used readily available starting materials, tolerated various

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。
• Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Enamides and Alkynes for Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol403517p

  日期：2014.1.17

  A novel and efficient palladium(II)-catalyzed alkenyl C-H activation oxidative annulation of enamides with alkynes for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the synthesis of triaryl-substituted pyrroles in high yields.