methyl-4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-β-L-ribo-hexopyranoside | 114579-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl-4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 114579-95-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: NNPSCZPSYFAOTL-VHKYIWFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-β-L-ribo-hexopyranoside 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal azoture de sodium 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 161.5h， 生成 methyl-4-acetamido-2,4,6-tridesoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7