二苯并噻吩-2,8-二硼酸 | 761405-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 二苯并噻吩-2,8-二硼酸
• 英文名称: dibenzothiophene-2,8-diboronic acid
• 英文别名: (8-boronodibenzothiophen-2-yl)boronic Acid
• CAS: 761405-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₀B₂O₄S
• 分子量: 271.897
• InChiKey: ZRFLHPYMEWINRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并噻吩-2,8-二硼酸 在 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,7-dibromo-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient deep blue fluorescent polymer light-emitting diodes (PLEDs)

  摘要：

  报告了一系列新型深蓝/蓝色发光共聚物。我们合成了不同成分的聚(9,9-二己基芴-3,6-二基和 2,7-二基-2,8-二己氧基二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基)衍生物 p(F-S)。带有二烷氧基侧链的两种不同 S 衍生物、F ：在 ITO/PEDOT:PSS/polymer/TPBi/LiF/Al 结构中，从光物理和聚合物发光二极管 (PLED) 器件性能的角度，研究了 S 单体进料比以及 F 单元的元共轭与对位共轭的影响。三种不同共聚单体比例（P1-3）的元聚合物聚(9,9-二己基芴-3,6-二基-2,8-二(O-亚甲基环己基)二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基) p(Fm-SOCy)在 415 纳米波长处发出深蓝色电致发光，其比例为 70 ：30 的 p(Fm : SOCy) 产生的最大外部量子效率 (EQE) ηext 最大为 2.7%，而 85 ：而 85 : 15 的比例产生的最高亮度 Lmax 为 81 cd m-2，CIE 坐标为（0.17, 0.12) 类似的对位系列聚（9,9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二（O-亚甲基环己基）二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基）p（Fp-SOCy）和聚（9、P4-7 两种不同比例的聚(9, 9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二己基氧基二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基)p(Fp-SO6)在约 450 纳米波长处产生蓝色发射峰。450 纳米。70 ：30 F :S 单位的比例始终比相应的 50 ：50 的共聚物相比。此外，还观察到含有体积较大的 SOCy 衍生物的共聚物能产生更高效、更明亮的器件，其中聚合物 P5 的ηext、最大值 3.2%、4.4 cd A-1、3.4 lm W-1、最大亮度 2500 cd m-2（CIE 值为 0.16、0.18）都非常出色。

  DOI：

  10.1039/c4tc00896k
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二溴二苯并噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯并噻吩-2,8-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophene-Based Planar Conjugated Polymers for High Efficiency Polymer Solar Cells

  摘要：

  Three D-A alternating copolymers P1-3 with 3,7-linked 2,8-bis(alkoxy)dibenzothiophene as the donor unit and benzothiadiazole (P1 and P2) or 3,4-bis(octyloxy)benzothiadiazole (P3) as the acceptor unit have been designed and synthesized. P1-3 show two broad absorption peaks in the visible region, and the internal charge transfer (ICT) absorptions at about 530 nm in solutions and 560 nm in films of P3 are much stronger than that of P1 and P2. All the polymers show narrow band gaps below 2.0 eV and the low-lying HOMO energy levels of approximately -5.30 eV. The hole mobilities of polymer films spin-cast from 1,2-dichlorobenzene (DCB) solutions are 3.0 X 10(-4), 2.7 X 10(-4), and 2.3 X 10(-3) cm(2) V-1 s(-1) for P1, P2, and P3, respectively. Under simulated solar illumination of AM 1.5G (100 mW/cm(2)), a PCE of 4.48% with a V-oc of 0.83 V, a J(sc) of 9.30 mA/cm(2), and an FF of 0.58 has been achieved for PSCs with the P3:PC71BM blend (1:3, by weight) as the active layer in simply processed devices, whereas after the optimization, PCEs of only 1.02% and 1.71% have been obtained for P1- and P2-based devices, respectively. This is the first report on dibenzothiophene-based conjugated polymers used for high efficiency polymer solar cells, demonstrating that photovoltaic performance can be improved by fine-tuning the conjugated polymer structure.

  DOI：

  10.1021/ma301622g

文献信息

• 螺式二苯并环庚烯膦氧类化合物及其应用
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN112321644A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种螺式二苯并环庚烯膦氧类化合物及其应用。该螺式二苯并环庚烯膦氧类化合物具有式(I‑1)或式(I‑2)所示结构，该化合物具有高的三线态能级、良好的电子传输能力、良好的成膜性和热稳定性以及较高的玻璃化温度，作为OLED器件的电子传输材料或发光层主体材料或发光层客体材料，可以有效提升OLED器件的光电性能。
• Pathways of directed synthesis of iron(II) clathrochelates and polyclathrochelates with non-equivalent capping groups starting from antimony- and germanium-containing precursors
  作者：Yan Z Voloshin、Oleg A Varzatskii、Sergey V Korobko、Mikhail Yu Antipin、Ivan I Vorontsov、Konstantin A Lyssenko、Dmitry I Kochubey、Sergey G Nikitenko、Nataly G Strizhakova

  DOI：10.1016/j.ica.2004.03.050

  日期：2004.8

  surface-immobilized mixed SbSi-capped clathrochelate, which under the action of another capping agent desorbed from the surface gives a mono- or bis-clathrochelate depending on the nature of this agent. An alternative pathway using the bis-capping agents has been implemented for synthesis of bis-clathrochelates when reactive fragments of an initial azomethine ligand demonstrate essentially different chemical properties

  描述了使用半笼螯合物前体和封端基团反应直接合成具有两个非等价封端片段的笼形螯合物和聚笼形螯合物的替代方法。锑封盖的铁（II）笼形螯合物在重金属化（封端基团交换）反应中的不稳定性允许获得通式为FeNx 3 X 1 X 2和（FeNx 3 X 1）2 X 2的单-和双-笼形螯合物（其中Nx 2-是环己二酮-1,2-二肟二阴离子； X 1，X 2是不同的封端基团）。第一个独特的二氧肟酸盐[Fe（HNx）3（Sb（C6 H 5）3）]（ClO 4）分离并表征了半笼螯合物。该络合物与不同的单官能和双官能交联剂（路易斯酸）的反应导致形成具有非等价封端基团的笼形螯合物分子。具有不稳定的三乙基锑封端基团的笼形螯合物在二氧化硅作为催化剂的存在下进行了重金属化。第一阶段导致表面固定化的混合SbSi封端的笼形螯合物的形成，在另一种从表面解吸的封端剂的作用下，取决于该试剂的性质，该混合物可生成单笼形或双笼形螯合物
• The interplay of conformation and photophysical properties in deep-blue fluorescent oligomers
  作者：Haiying Li、Andrei S. Batsanov、Kathryn C. Moss、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c0cc00211a

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray crystal structures and photophysics of new donor-acceptor oligomers of fluorene (F) and dibenzothiophene-S,S-dioxide (S) with constrained dihedral angles in the backbone. The materials display bright deep-blue fluorescence and evidence is presented for a planarised intramolecular charge-transfer (PICT) state in the F-S systems.

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。
• [EN] ANTI-MALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDÉENS
  申请人：POLYMEDIX INC

  公开号：WO2010014573A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides tricyclic compounds, arylamide compounds, and other compounds, and compositions comprising the same, for treating malaria, and methods of treating malaria comprising administering such compounds to an animal.

  本发明提供了三环化合物、芳酰胺化合物和其他化合物，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗疟疾，并且提供了将这些化合物用于治疗疟疾的方法，包括将这些化合物用于动物的给药。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2014093225A3

  公开（公告）日：2014-08-07