3,7-dibromo-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide | 1234185-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-dibromo-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
• 英文别名: 3,7-Dibromo-2,8-bis(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 1234185-79-5
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂O₄S
• 分子量: 598.396
• InChiKey: WAVUHJQMXCAYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexyloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 、 3,7-dibromo-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到3,7-bis(2-hexyloxy-S,S-dioxide-dibenzothiophen-3-yl)-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光低聚物中构象和光物理性质的相互作用。

  摘要：

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc00211a
• 作为产物：
  描述：

  2,8-di(cyclohexylmethyloxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到3,7-dibromo-2,8-di(cyclohexylmethoxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  深蓝色荧光低聚物中构象和光物理性质的相互作用。

  摘要：

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。

  DOI：

  10.1039/c0cc00211a

文献信息

• Efficient deep blue fluorescent polymer light-emitting diodes (PLEDs)
  作者：Javan H. Cook、José Santos、Haiying Li、Hameed A. Al-Attar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c4tc00896k

  日期：——

  A new series of deep blue/blue emitting co-polymers are reported. Poly(9,9-dihexylfluorene-3,6-diyl and 2,7-diyl-co-2,8-dihexyldibenzothiophene-S,S-dioxide-3,7-diyl) derivatives p(F-S) of varying composition have been synthesised. The effects of two different S derivatives with dialkoxy sidechains, the F : S monomer feed ratio, and meta versus para conjugation with respect to the F units have all been investigated in terms of photophysics and polymer light-emitting diode (PLED) device performance in the architecture ITO/PEDOT:PSS/polymer/TPBi/LiF/Al. The meta polymers poly(9,9-dihexylfluorene-3,6-diyl-co-2,8-di(O-methylenecyclohexyl)dibenzothiophene-S,S-dioxide-3,7-diyl) p(Fm-SOCy) in three different co-monomer ratios, P1–3, give deep blue electroluminescence peaking at 415 nm, with the ratio of 70 : 30 p(Fm : SOCy) producing a maximum external quantum efficiency (EQE) ηext, max 2.7%, whilst the ratio of 85 : 15 gave the highest maximum brightness Lmax of 81 cd m−2, with CIE coordinates (0.17, 0.12) The analogous para series poly(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl-co-2,8-di(O-methylenecyclohexyl)dibenzothiophene-S,S-dioxide-3,7-diyl) p(Fp-SOCy) and poly(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl-co-2,8-dihexyloxydibenzothiophene-S,S-dioxide-3,7-diyl) p(Fp-SO6) in two different ratios, P4–7, produced blue emission peaking at ca. 450 nm. The ratio of 70 : 30 F : S units consistently gave better devices than the corresponding 50 : 50 co-polymers. It was also observed that co-polymers incorporating the bulkier SOCy derivatives gave more efficient and brighter devices, with polymer P5 attaining a remarkable ηext, max 3.2%, 4.4 cd A−1, 3.4 lm W−1 and maximum brightness 2500 cd m−2 with CIE (0.16, 0.18).

  报告了一系列新型深蓝/蓝色发光共聚物。我们合成了不同成分的聚(9,9-二己基芴-3,6-二基和 2,7-二基-2,8-二己氧基二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基)衍生物 p(F-S)。带有二烷氧基侧链的两种不同 S 衍生物、F ：在 ITO/PEDOT:PSS/polymer/TPBi/LiF/Al 结构中，从光物理和聚合物发光二极管 (PLED) 器件性能的角度，研究了 S 单体进料比以及 F 单元的元共轭与对位共轭的影响。三种不同共聚单体比例（P1-3）的元聚合物聚(9,9-二己基芴-3,6-二基-2,8-二(O-亚甲基环己基)二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基) p(Fm-SOCy)在 415 纳米波长处发出深蓝色电致发光，其比例为 70 ：30 的 p(Fm : SOCy) 产生的最大外部量子效率 (EQE) ηext 最大为 2.7%，而 85 ：而 85 : 15 的比例产生的最高亮度 Lmax 为 81 cd m-2，CIE 坐标为（0.17, 0.12) 类似的对位系列聚（9,9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二（O-亚甲基环己基）二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基）p（Fp-SOCy）和聚（9、P4-7 两种不同比例的聚(9, 9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二己基氧基二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基)p(Fp-SO6)在约 450 纳米波长处产生蓝色发射峰。450 纳米。70 ：30 F :S 单位的比例始终比相应的 50 ：50 的共聚物相比。此外，还观察到含有体积较大的 SOCy 衍生物的共聚物能产生更高效、更明亮的器件，其中聚合物 P5 的ηext、最大值 3.2%、4.4 cd A-1、3.4 lm W-1、最大亮度 2500 cd m-2（CIE 值为 0.16、0.18）都非常出色。