(3S,4R)-3-amino-4-hydroxyazepan-2-one | 158980-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-amino-4-hydroxyazepan-2-one
• CAS: 158980-64-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: QNENQYVJSSPIMA-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-hydroxyazepan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Balanol

  摘要：

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。

  DOI：

  10.1021/jo00097a014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxylysine bis-hydrochloride 在 六甲基二硅氮烷 、 异丙醇 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4R)-3-amino-4-hydroxyazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：John W. Lampe、Philip F. Hughes、Christopher K. Biggers、Shelley H. Smith、Hong Hu

  DOI：10.1021/jo00097a014

  日期：1994.9

  (-)-Balanol, a fungal metabolite with potent protein kinase C inhibitory properties, has been prepared in a total synthesis which makes use of an anionic homo-Fries rearrangement approach to the benzophenone subunit and in which the azepane subunit is obtained from (2S,3R)-3-hydroxylysine.

  (-)-Balanol是一种具有强效蛋白激酶C抑制活性的真菌 metabolite，我们已通过全合成方法成功制备。该合成方法采用了阴离子同系Fries重排策略来构建苯丙酮（benzophenone）部分，同时将叠氮（azepane）部分由(2S,3R)-3-羟基赖氨酸（3-hydroxylysine）获取。
• An Asymmetric Aminohydroxylation Approach to the Azepine Core of (−)-Balanol
  作者：Craig E. Masse、Adam J. Morgan、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0061034

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An efficient formal synthesis of the potent protein kinase C inhibitor (-)-balanol that relies on a modified asymmetric aminohydroxylation of the alpha,beta-unsaturated aryl ester (1) is reported. The aryl ester functionality and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN are used to control the regio- and enantioselectivity of the process.

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。