methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-{2-[2-(2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-{[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-triazol-4-yl]methoxy}ethyl)furan-3-yl]ethyl}-1,4a-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1609930-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-{2-[2-(2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-{[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-triazol-4-yl]methoxy}ethyl)furan-3-yl]ethyl}-1,4a-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1609930-40-6
• 化学式: C₃₄H₄₆N₆O₈
• 分子量: 666.775
• InChiKey: POUCOEOUXRLTPX-CRDXMRSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  162.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 16-formyllambertianate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-{2-[2-(2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-{[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-triazol-4-yl]methoxy}ethyl)furan-3-yl]ethyl}-1,4a-dimethyl-6-methylidenedecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化 31. 含 1,2,3-三唑基呋喃类劳丹素的合成及其细胞毒活性研究

  摘要：

  摘要 16-(1-R-1,2,3-Triazol-4-ylethyl)-, 16-(1-R-1,2,3-triazol-4-ylmethoxymethyl)-, 和 16-{2-(1 -R-1,2,3-三唑-4-基)-1-[(1-R-1,2,3-三唑-4-基甲氧基)乙基]}-取代的朗伯坦酸甲酯衍生物由1,劳丹醇炔烃与叠氮化物的 3-环加成反应。获得的化合物对人肿瘤细胞系 CEM-13、MT-4 和 U-937 具有相当大的细胞毒性。发现最活跃的化合物 16-(2-{2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acetyl]furan-3-yl}ethyl)lambertianate 可抑制在 7–12 μmol L−1 的浓度下，肿瘤细胞的活力增加了 50% (CCID50)。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0297-5