2-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1186664-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1186664-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₀F₂N₄S
• 分子量: 364.378
• InChiKey: MYGPTPQMUDYHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-4-(2,6-difluorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diethylamine Dess–Martin periodinane: an efficient catalyst–oxidant combination in a sequential, one-pot synthesis of difficult to access 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines at ambient temperature

  摘要：

  描述了一种解决高产2-氨基-3,5-二氰基-6-硫代吡啶合成的方法。简单的分离和避免色谱纯化是值得注意的优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra07738f

文献信息

• Exploring Catalyst and Solvent Effects in the Multicomponent Synthesis of Pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Kai Guo、Mark J. Thompson、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo901232b

  日期：2009.9.18

  protocol to overcome the difficulty in the direct synthesis of pyridine-3,5-dicarbonitriles via the MCR from sterically hindered aldehydes using either base was realized by changing the reaction solvent from ethanol to acetonitrile. Mechanistically, the two catalysts were found to each promote different pathways in the final oxidation step of the penultimate product, 1,4-dihydropyridine 6. A reaction

  系统地研究了离子碱氢氧化四丁基铵（TBAH）和胺碱哌啶对使用醛，丙二腈和硫醇的多组分反应（MCR）直接合成吡啶3,5-二甲腈的影响。当在乙醇中进行MCR时，胺碱显示出更好的结果，而在乙腈中使用离子碱得到的收率相近，但反应时间却短得多。通过将反应溶剂从乙醇更改为乙腈，可以实现一种改进的方案，该方案可以克服使用任何一种碱通过MCR由位阻醛通过MCR直接合成3,5-二碳吡啶的困难。从机理上讲，发现两种催化剂在倒数第二个产物1,4-二氢吡啶的最终氧化步骤中各自促进不同的途径6。反应中间体Knoevenagel加合物7在胺碱催化的体系中起主要作用，而在存在离子碱的情况下，好氧氧气充当主要氧化剂。
• Scandium triflate-catalyzed one-pot multi-component synthesis of 2-amino-6-thiopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Shrinivas S. Kottawar、Shapi A. Siddiqui、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1515/hc-2012-0103

  日期：2012.12.1

  Abstract Scandium triflate efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in good yields. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst.

  摘要 三氟甲磺酸钪能有效地促进醛、丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，以良好的收率生产高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害有机溶剂和有毒催化剂。