N-(1-phenylethyl)cyanamide | 82485-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cyanamide
• 英文别名: 1-Phenylethylcyanamide
• CAS: 82485-77-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LZSOVUZOYKEQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)cyanamide 在 盐酸 、 亚硝酸 、 锌 作用下， 生成 N-hydroxymethyl-1-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Malik, Abdul; Afza, Nighat; Siddiqui, Salimuzzaman, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 512 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(1-phenylethyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化-氰化伯胺和仲胺合成氰胺

  摘要：

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04007

文献信息

• Substituted Aryl-Indole Compounds and Their Kynurenine/Kynuramine-Like Metabolites As Therapeutic Agents
  申请人：Peleg-Shulman Tal

  公开号：US20080132559A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention is directed to substituted aryl compounds, which are linked to a substituted indole moiety by various linkers, and the kynurenine/kynuramine-like metabolites of these agents, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. This invention further is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting GSK3β kinase and/or modulating N-methyl-D-aspartate (NMDA) channel activities for the treatment of neurodegenerative and other disorders.

  本发明涉及取代芳基化合物，其通过各种连接剂与取代吲哚基团相连，并且这些药剂的酮尿氨酸/酮尿胺类似物以及它们的制备和含有这些化合物的药物组合物。本发明进一步涉及这些化合物用于抑制GSK3β激酶和/或调节N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)通道活性，用于治疗神经退行性和其他疾病的药物用途。
• <i>N</i> ‐Cyanation of Primary and Secondary Amines with Cyanobenzio‐doxolone (CBX) Reagent
  作者：Zimin Chen、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/chem.202102354

  日期：2021.10.25

  An efficient electrophilic N-cyanation of amines with a stable and less-toxic cyanobenziodoxole reagent towards the synthesis of cyanamides is disclosed. This synthetically practicable strategy allows the construction of a wide variety of cyanamides under very mild and simple conditions with a broad functional group compatibility, and showcases a huge potential in late-stage modification of complex

  公开了胺的有效亲电N-氰化与稳定且毒性较低的氰基苯并氧杂环戊烷试剂以合成氰胺。这种综合可行的策略允许在非常温和和简单的条件下构建具有广泛官能团兼容性的各种氰胺，并在复杂分子的后期改性中展现出巨大的潜力。
• Copper and In Situ-Generated Triflic Acid Relay-Promoted Four-Component Cascade Reaction for the Construction of Polysubstituted Cycloguanidines
  作者：Yiming Zhao、Run Yang、Canming Wu、Shihan Wang、Xinghua Liu、Jihui Li、Shuying Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00415

  日期：2023.7.7

  An unprecedented copper and in situ-generated triflic acid relay-promoted four-component cascade reaction of cyanamides, diaryliodonium triflates, propargylic amines, and H2O was established for rapid and concise construction of diverse five-membered cycloguanidines. Copper-catalyzed guanidination/intramolecular hydroamination and in situ-generated HOTf-accelerated hydration proceeded sequentially

  建立了前所未有的铜和原位生成的三氟甲磺酸中继促进的氰胺、二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐、炔丙胺和H 2 O的四组分级联反应，用于快速、简洁地构建多种五元环胍。铜催化的胍基化/分子内氢胺化和原位生成的HOTf加速水合顺序进行，具有高水平的化学选择性和区域选择性，并且以高产率同时构建了6个新键。因此，二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐不仅用作芳基化试剂，而且还用作内部酸促进剂，为高效利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐建立了替代策略。
• US3976643A
  申请人：——

  公开号：US3976643A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US7622495B2
  申请人：——

  公开号：US7622495B2

  公开（公告）日：2009-11-24