methyl 4-(2-amino-2-methylethyl)benzoate | 74733-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-amino-2-methylethyl)benzoate
• 英文别名: methyl (R,S)-4-(2-aminopropyl)benzoate；methyl 4-(2-aminopropyl)benzoate；2-(4-carbomethoxyphenyl)-1-methyl-ethanamine；3-(4-carbomethoxyphenyl)-2-propylamine
• CAS: 74733-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08452701
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RHBGWZSBVYGMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-amino-2-methylethyl)benzoate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R,S)-3-methyl-2-(pyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉-7-羧酰胺衍生物作为新型选择性Discoidin域受体1（DDR1）抑制剂。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是严重肺部炎症的致命症状。Discoidin域受体1（DDR1）是消炎药发现的新潜在靶标。发现一种新的基于选择性四氢异喹啉-7-羧酰胺的DDR1抑制剂7ae可以紧密结合DDR1蛋白并有效抑制其激酶功能，其Kd值为2.2 nM，IC50值为6.6 nM。该化合物剂量依赖性地抑制了脂多糖（LPS）诱导的白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中的释放。此外，7ae在LPS诱导的小鼠ALI模型中还显示出有希望的体内抗炎作用。据我们所知，这是第一个“概念证明”

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00497
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 61.0h， 以30%的产率得到methyl 4-(2-amino-2-methylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] P300/CBP HAT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE HAT P300/CBP

  摘要：

  公开号：

  WO2019161157A8

文献信息

• Secondary amines, their preparation and use in pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04478849A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  The compounds of the formula (II): ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts wherein R.sub.1 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, methyl, methoxyl, amino, formamido, acetamido, methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methylsulphonylmethyl, ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenzylamino group; R.sub.2 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen or chlorine atom or a hydroxyl group; R.sub.4 is a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R.sub.5 is a hydrogen, chlorine or fluorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxyl group or a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R.sub.6 is a hydrogen atom or a methyl, or propyl group; X is an oxygen atom or a bond; and Y is an alkylene group of up to 6 carbon atoms or a bond have been found to possess anti-obesity and/or antihyperglycaemic activity.

  公式（II）的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sub.1是氢、氟或氯原子或羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲磺酰甲基、脲基、三氟甲基或对甲氧基苄氨基基团；R.sub.2是氢、氟或氯原子或羟基；R.sub.3是氢或氯原子或羟基；R.sub.4是羧酸基或其盐、酯或酰胺；R.sub.5是氢、氯或氟原子或甲基、甲氧基或羟基或羧酸基或其盐、酯或酰胺；R.sub.6是氢原子或甲基或丙基基团；X是氧原子或键；Y是最多含有6个碳原子的烷基基团或键，已发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。
• Substituted thiazoles and oxazoles and 2-hydroxy-morpholines
  申请人：Dr. Karl Thomas GmbH

  公开号：US04886814A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted thiazoles, oxazoles and 2-hydroxy morpholine compounds useful in the treatment of diabetes mellitus and obesity are described.

  描述了在糖尿病和肥胖症治疗中有用的噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物。
• Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0006735A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  The compounds of the formula (II): and their pharmaceutically acceptable salts wherein R, is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl. methyl, methoxy, amino. formamido. acetamido. methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methyisuiphonylmethyl. ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenrylamino group; R2 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a hydroxyi group; R3 is a hydrogen or chlorine atom or a hydroxyl group; R4 is a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R5 is a hydrogen. chlaine or fluorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxyl group or a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof: R5 is a hydrogen atom or a methyl, or propyl group; X is an oxygen atom or a bond: and Y is an alkylene group of up to 6 carbon atoms or a bond have been found to possess anti-obesity and/ or antihypergtycaemic activity.

  分子式为（II）的化合物及其药用盐，其中R为氢、氟或氯原子，或羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲基磺酰甲基、脲基、三氟甲基或对甲氧基苯基氨基基团；R2为氢、氟或氯原子，或羟基基团；R3为氢或氯原子，或羟基基团；R4为羧酸基团或其盐、酯或酰胺；R5为氢、氯或氟原子，或甲基、甲氧基或羟基基团，或羧酸基团或其盐、酯或酰胺；R6为氢原子或甲基、丙基基团；X为氧原子或键；Y为长度不超过6个碳原子的烷基团或键，已被发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04385066A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, lower alkyl or aralkyl ester or amide thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are each of a hydrogen atom or a methyl group, n is 1, 2 or 3, and Z is a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, or a halogen or hydrogen atom are useful in treating obesity and/or hyperglycaemia and/or inflammation in mammals.

  公式（II）的化合物：##STR1## 或其药学上可接受的盐，较低的烷基或芳基烷基酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2（可能相同或不同）是氢原子或甲基基团，n为1、2或3，Z为C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基团，或卤素或氢原子，在哺乳动物中用于治疗肥胖和/或高血糖和/或炎症。