9-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene | 23483-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-2,3-dihydro-benzo[f][1,4]thiazepine；5-Methylmercapto-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin；2,3-Dihydro-5-methylthio-1,4-benzothiazepin；5-Methylthio-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin；5-Methylsulfanyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepine
• CAS: 23483-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: QWMLZAXFHSCCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene 在 4 Angstrom molecular sives 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4,5-dihydro-2H-6-thia-1,2,3a-triaza-benzo[e]azulene-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Tricyclic Aryltriazole‐3‐Thione Compounds

  摘要：

  A new synthetic protocol has been developed to provide entry into a series of novel tricyclic aryltriazole-3-thiones analogs. The classical reaction conditions of subjecting an arylhydrazide with thiophosgene to form the thioisocyanate intermediate and ultimately the corresponding aryltriazole-3-thione framework were not successful. However, using a combination of carbon disulfide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene (DBU) to form the thioisocyanate intermediate was found to produce the novel tricyclic aryltriazole-3-thiones (5, 8a-c) in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200048912
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[f][1,4]thiazepine-5-thione 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-thia-8-aza-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Bose,A.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2343 - 2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• US4990707A
  申请人：——

  公开号：US4990707A

  公开（公告）日：1991-02-05
• Bose,A.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2343 - 2348
  作者：Bose,A.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Tricyclic Aryltriazole‐3‐Thione Compounds
  作者：Cuiman Cai、Janet S. Plummer、David Connor、Daniel D. Holsworth、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1081/scc-200048912

  日期：2005.1.1

  A new synthetic protocol has been developed to provide entry into a series of novel tricyclic aryltriazole-3-thiones analogs. The classical reaction conditions of subjecting an arylhydrazide with thiophosgene to form the thioisocyanate intermediate and ultimately the corresponding aryltriazole-3-thione framework were not successful. However, using a combination of carbon disulfide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec7-ene (DBU) to form the thioisocyanate intermediate was found to produce the novel tricyclic aryltriazole-3-thiones (5, 8a-c) in good yield.