(1R)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00001291
• 分子量: 169.007
• InChiKey: BIUUWIKPBYWKEQ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4-[[1-(4-piperidyl)pyrazol-4-yl]methylamino]isoindoline-1,3-dione hydrochloride 、 (1R)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxylic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42.26%的产率得到4-[[1-[1-[(1S)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl]-4-piperidyl]pyrazol-4-yl]methylamino]-2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)soindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2019191112A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019191112A5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸 生成 (1R)-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes

  摘要：

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.

  DOI：

  10.1021/ja0319442

文献信息

• Practical, general, and systematic method for optical resolution of gem-dihalo- and monohalocyclopropanecarboxylic acids utilizing chiral 1,1′-binaphtholmonomethyl ethers: Application to the synthesis of three chiral pesticides
  作者：Hiroaki Yasukochi、Takayuki Atago、Akihiro Tanaka、Hidefumi Nakatsuji、Eri Yoshida、Akikazu Kakehi、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b714614k

  日期：——

  We performed an efficient practical and systematic optical resolution method for gem-dihalo- and monohalocyclopropanecarboxylic acids and utilizing chiral 1,1'-binaphthol monomethyl ether (R)- as the key auxiliary. Direct esterification of with (R)- gave two 1R- and 1S-diastereomeric esters with marked different R(f) values, both of which were easily separated using simple column chromatography. Monodehalogenation

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。
• CEREBLON BINDERS FOR THE DEGRADATION OF IKAROS
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3773576A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• [EN] CEREBLON BINDERS FOR THE DEGRADATION OF IKAROS<br/>[FR] LIANTS DE CÉRÉBLON POUR LA DÉGRADATION D'IKAROS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019191112A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention provides cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway along with their use in therapeutic applications as described herein.
• WO2019191112A5
  申请人：——

  公开号：WO2019191112A5

  公开（公告）日：2022-03-29
• Chirality Exchange from sp³ Central Chirality to Axial Chirality:  Benzannulation of Optically Active Diaryl-2,2-dichlorocyclopropylmethanols to Axially Chiral α-Arylnaphthalenes
  作者：Yoshinori Nishii、Kazunori Wakasugi、Keisuke Koga、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja0319442

  日期：2004.5.1

  Chirality exchange benzannulation of optically active (1S)-aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (>99% ee) using TiCl4 successfully proceeded to give axially chiral (M)-alpha-arylnaphthalenes with excellent levels of stereo induction (>99% ee). This unique transformation involves the single-step chirality exchange from sp3 central chirality to axial chirality, that is, a type of excellent memory effect.