N-(2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propanoyl)-S-methylisothiourea | 100499-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: N-(2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propanoyl)-S-methylisothiourea
• 英文别名: N-[2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propanoyl]-S-methylisothiourea；methyl N'-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoyl]carbamimidothioate
• CAS: 100499-05-6
• 化学式: C₆H₆F₆N₂OS
• 分子量: 268.183
• InChiKey: CLHMQDGWDBHHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propanoyl)-S-methylisothiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-methylthio-5-(F-methyl)-6-fluoro-3,4-dihydro-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  甲基2-（F-甲基）-2-羟基-F-丙基醚的合成利用。第三部分[1]。一个简单的一锅法制备和衍生化2-烷硫基5-（F-甲基）-6-氟-3,4-二氢-4（3H）-嘧啶酮

  摘要：

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85011-3
• 作为产物：
  描述：

  氨基亚氨基硫代甲基氢碘酸 、 methyltriethylammonium 2-(F-methyl)-F-propenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N-(2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propanoyl)-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  甲基2-（F-甲基）-2-羟基-F-丙基醚的合成利用。第三部分[1]。一个简单的一锅法制备和衍生化2-烷硫基5-（F-甲基）-6-氟-3,4-二氢-4（3H）-嘧啶酮

  摘要：

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85011-3

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Floersheim Philipp

  公开号：US20100179127A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in free base form or in acid addition salt form, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A are as defined in the specification, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及以下式子的新异环化合物，其在自由碱基形式或酸加成盐形式中存在，其中R1，R2，R3，R4和A如规范中所定义，以及它们的制备方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物。
• INOUEH, JOSIO;IVA, MASAITI
  作者：INOUEH, JOSIO、IVA, MASAITI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：INOUEH JOSIO、 IVA MASAITI、 TATSU XARUMI

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC UTILIZATION OF METHY, 35,(1987) N 2, 275-285
  作者：SYNTHETIC UTILIZATION OF METHY

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic utilization of methyl 2-(F-methyl)-2-hydryl-F-propyl ether. Part III [1]. A simple one-pot preparation and derivatization of 2-alkylthio-5-(F-methyl)-6-fluoro-3,4-dihydro-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Yoshio Inouye、Koji Tezuka、Wataru Takeda、Satoshi Sugai

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85011-3

  日期：1987.3

  The title compounds were readily synthesized in one pot by the reaction of methyltriethylammonium 2-(-methyl)--propenolate, formed directly by the reaction of methyl 2-(-methyl)-2-hydryl--propyl ether with two equivalents of triethylamine in DMF, and S-alkylisothiourea hydrogen halide, followed by the reaction with triethylamine again. Derivatizations via nucleophilic substitution of the fluorine atom

  标题化合物很容易在一个锅中通过2-（-甲基）--丙烯酸甲基三乙基铵的反应合成，该反应是通过2-（-甲基）-2-羟丙基-丙基醚甲基与两当量的三乙胺的反应直接形成的在DMF中，与S-烷基异硫脲氢卤化物反应，然后再次与三乙胺反应。在标题化合物烷基化之后进行经由6-位氟原子的亲核取代的衍生化反应，从而制备出各种三氟甲基取代的嘧啶。