4-amino-6-(3-nitrophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile | 405891-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(3-nitrophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-2-methylthio-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine；4-amino-2-methylsulfanyl-6-(3-nitrophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 405891-43-2
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂S
• 分子量: 287.302
• InChiKey: ZZDPNHWSACUSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(3-nitrophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 dichloropropane, 1,2- 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 2-(amino-[6-amino-2-methylthio-4-(3-nitrophenyl)pyrimidin-5-yl]-methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据通用式(I)，提供一个双环杂芳化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选择地取代一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或一个键，B为N(H)，O或一个键；X1-X2为C═C，C(O)—NH，NH—C(O)，C(O)—O，O—C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US20030225113A1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-chloro-2-(methylthio)-4-(m-nitrophenyl)pyrimidine 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-6-(3-nitrophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据通用式(I)，提供一个双环杂芳化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选择地取代一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或一个键，B为N(H)，O或一个键；X1-X2为C═C，C(O)—NH，NH—C(O)，C(O)—O，O—C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US20030225113A1

文献信息

• An Environmentally Benign Multicomponent Synthesis of Some Novel 2-Methylthio Pyrimidine Derivatives Using MCM-41-NH₂as Nanoreactor and Nanocatalyst
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan

  DOI：10.1002/jhet.1755

  日期：2014.3

  Some novel 4‐amino‐6‐aryl‐2‐methylthio pyrimidine‐5‐carbonitrile derivatives were synthesized through a one‐pot three‐component reaction of an aldehyde, malononitrile, and S‐methylisothiouronium iodide, using MCM‐41‐NH2 as nanoreactor and nanocatalyst. This protocol has some advantages including application of readily available and nonhazardous materials, benign reaction conditions (ambient temperature

  一些新的4-氨基-6-芳基-2-甲硫基嘧啶-5-甲腈衍生物是通过醛，丙二腈的一锅三组分反应合成，并且小号-methylisothiouronium碘化物，使用MCM-41-NH 2如纳米反应器和纳米催化剂。该方案具有一些优点，包括应用容易获得且无害的材料，良性反应条件（环境温度，无溶剂和一锅法），易于加工且产品的总收率高。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUE BICYCLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2002024703A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; all optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; R3 is (1-8C)alkyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl; Y is CH or N; Z is NH¿2? or OH; A is S, N(H), N(R), O or a bond and B is N(H), O or a bond; X1-X2 is C=C, C(O)-NH, NH-C(O), C(O)-O, O-C(O), C=N, N=C or S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  根据一般式（I），或其药学上可接受的盐，其中R1是（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；均可选用一个或多个取代基；R2是（1-4C）烷基，（2-4C）烯基，（2-4C）炔基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；R3是（1-8C）烷基，（3-8C）环烷基，（2-7C）杂环烷基，（6-14C）芳基或（4-13C）杂芳基；Y是CH或N；Z是NH2或OH；A是S，N（H），N（R），O或键；B是N（H），O或键；X1-X2是C=C，C（O）-NH，NH-C（O），C（O）-O，O-C（O），C=N，N=C或S或O。本发明的化合物可用于生育调节治疗。
• Bicyclic heteroaromatic compound
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1886999A2

  公开（公告）日：2008-02-13

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (6 -14C)aryl optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl,; R3 is (1-8C)alkyl; Y is N; Z is NH2 or OH; A is S and B is N(H) or O; X1-X2 is C=C, S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  符合通式 I 的双环杂芳香族化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R1是任选被一个或多个取代基取代的(6-14C)芳基；R2是(1-4C)烷基；R3是(1-8C)烷基；Y是N；Z是NH2或OH；A是S，B是N(H)或O；X1-X2是C=C、S或O。 本发明的化合物可用于生育力调节疗法。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1322651A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US7229990B2
  申请人：——

  公开号：US7229990B2

  公开（公告）日：2007-06-12