(3R,4R) N-benzyl-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one | 153472-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R) N-benzyl-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-N-Benzyl-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one；(2R,3R)-1-benzyl-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 153472-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YWCWVCBAMQQTRS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R) N-benzyl-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one 在 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-(2-nitroethyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, Synthonfor the Facile Synthesis of Enantiopure 4-Aminopiperidin-2-ones

  摘要：

  不纯的 4-甲酰基氮杂环丁烷-2-酮 1a-d 已被用作合成 4-氨基哌啶-2-酮 6a-d 的构件，总产率为 28-39%。合成过程包括通过甲醇分解使氮杂环丁烷酮 4a-d 扩环，然后用酯基对 C-4 硝基乙基侧链进行还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40979
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3'R,4'S)-1,2-Bis(1'-benzyl-2'-oxo-3'-phenoxyazetidin-4'-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(3R,4R) N-benzyl-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of cis-4-Formyl .beta.-Lactams from L-(+)-Tartaric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00083a042

文献信息

• Direct allenol-based stereocontrolled access to substituted (E)-1,3-enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1039/c2ob26085a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-substituted (E)-2-aryl-but-1-en-3-ynes, including tetrasubstituted alkenes, has been developed from aryl-substituted α-allenols by treatment with the AcCl–NaOH (aqueous) system. This transformation might be explained through the elimination of acetic acid, made up of a δ-hydrogen and the acetate group in the initially formed α-allenic acetate.

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α,β-Disubstituted Conjugated Enones by a Meyer-Schuster-Type Rearrangement in Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/adsc.201400928

  日期：2015.3.23

  A novel, direct and simple methodology to gain access to α,β‐disubstituted conjugated enones from α‐allenols in a sustainable metal catalysis context, considering the inexpensiveness and environmentally friendliness of iron(III) species and protons, has been developed.

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。
• Application of (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol in the formal total synthesis of carbapenems, novel 4-cyano-β-lactams and β-hydroxy aspartates
  作者：Muthusamy Jayaraman、Abdul Rakeep Deshmukh、Baburao M Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00463-2

  日期：1996.7

  imines derived from (+)-(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1,3-diol furnished cis-β-lactams stereoselectively on the Staudinger reaction. These homochiral cis-β-lactams were converted in to cis-β-lactams possessing aminol side chain at C-4. These aminols were efficiently transformed in to novel 4-cyano-cis-β-lactams, 4-acetoxy-β-lactam (which are well proven starting materials in the synthesis of carbapenem

  由（+）-（1S，2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇衍生的亚胺在施陶丁格反应上立体选择性地提供了顺式-β-内酰胺。这些同手性顺式-β-内酰胺被转化为在C-4具有氨基侧链的顺式-β-内酰胺。这些氨基被有效地转化为新型的4-氰基-顺-β-内酰胺，4-乙酰氧基-β-内酰胺（在合成碳青霉烯抗生素中被广泛证明的起始原料）和用于合成β-羟基的先进起始原料。天冬氨酸。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-(Trifluoromethyl)pyrrolidines through Rearrangement of Chiral 2-(2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl)azetidines
  作者：Jeroen Dolfen、Esma Birsen Boydas、Veronique Van Speybroeck、Saron Catak、Kristof Van Hecke、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01241

  日期：2017.10.6

  deployed as synthons for the diastereoselective formation of chiral 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)azetidines via trifluoromethylation through aldehyde modification followed by reductive removal of the β-lactam carbonyl moiety. Subsequent treatment of the (in situ) activated 2-trifluoroethylated azetidines with a variety of nitrogen, oxygen, sulfur, and fluorine nucleophiles afforded chiral 3,4-disubstituted

  对映体4-甲酰基-β-内酰胺被用作合成子，通过醛修饰的三氟甲基化，然后还原性去除β-内酰胺羰基部分，非对映选择性地形成手性2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）氮杂环丁烷。随后用各种氮，氧，硫和氟亲核试剂处理（原位）活化的2-三氟乙基化氮杂环丁烷，可提供手性的3,4-二取代的2-（三氟甲基）吡咯烷，收率好至极好（45–99％）和高非对映选择性（dr> 99/ 1，1 H NMR）通过拦截双环叠氮鎓中间体而实现。此外，将代表性的吡咯烷类以选择性方式N，O-去苄基化，并用于进一步的合成精制以生产例如CF 3。-取代的2-oxa-4,7-二氮杂双环[3.3.0] octan-3-one系统。
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1389 - 1391
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——