(S)-4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 129288-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-benzyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129288-43-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₅
• 分子量: 413.43
• InChiKey: ZKFSHUJMFMHWFY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  562.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine sodium salt 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N,N-二甲基苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法

  摘要：

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00167e

文献信息

• Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis
  作者：William D. Fuller、Michael P. Cohen、Mitra Shabankareh、Robert K. Blair、Murray Goodman、Fred R. Naider

  DOI：10.1021/ja00176a063

  日期：1990.9