N,N'-Dimethyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]urea | 133989-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]urea
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1-(4-pyrrolidin-1-yl-but-2-ynyl)-urea；1,3-dimethyl-1-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)urea
• CAS: 133989-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: TXMQVJDFFQKGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 1,3-dimethyl-1-(2-propynyl)urea 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N,N'-Dimethyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]urea
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂oxotremorine和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的尿素和2-咪唑啉酮衍生物。

  摘要：

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似

  DOI：

  10.1021/jm00095a025

文献信息

• 4-(N-substituted amino)-2-butynyl-1-ureas and thioureas and derivatives thereof as centrally acting muscarinic agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0411615A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  4-(N-Substituted amino)-2-butynyl-1-ureas and thioureas and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as centrally acting muscarinic agents and are useful as analgesic agents for the treatment of pain, as sleep aids and as agents for treating the symptoms of senile dementia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, tardive dyskinesia, hyperkinesia, mania, or similar conditions of cerebral insufficiency characterized by decreased cerebral acetylcholine production or release.

  描述了 4-(N-取代氨基)-2-丁炔基-1-脲和硫脲类及其衍生物，以及其制备方法和药物组合物，它们可用作中枢作用的毒蕈碱类药物，也可用作治疗疼痛的镇痛剂、 作为助眠剂，以及作为治疗老年痴呆症、阿尔茨海默氏病、亨廷顿舞蹈症、迟发性运动障碍、过度运动、躁狂症或类似以脑乙酰胆碱生成或释放减少为特征的脑功能不全症状的药物。
• US4988688A
  申请人：——

  公开号：US4988688A

  公开（公告）日：1991-01-29
• Urea and 2-imidazolidone derivatives of the muscarinic agents oxotremorine and N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide
  作者：Bjoern M. Nilsson、Hugo M. Vargas、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00095a025

  日期：1992.8

  Some urea and 2-imidazolidone analogues of the muscarinic agents oxotremorine (1) and N-methyl-N-(1-methyl-4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide [10; BM-5] have been synthesized and assayed for muscarinic and antimuscarinic activity on the isolated guinea pig ileum. The new compounds (15-24) were found to be muscarinic agonists, partial agonists, or antagonists. The compounds were also tested for in vitro

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似