(4α,5α)-4-methyl-17-oxoandrost-14-ene-4-carboxylic acid methyl ester | 23527-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4α,5α)-4-methyl-17-oxoandrost-14-ene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4α-Methoxycarbonyl-4β-methyl-Δ¹⁴-5α-androsten-17-on；methyl (4R,5R,8R,9S,10R,13S)-4,10,13-trimethyl-17-oxo-2,3,5,6,7,8,9,11,12,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylate
• CAS: 23527-18-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: VAJWEORDBGCOOA-ROOHJKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4α,5α)-4-methyl-17-oxoandrost-14-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55 mg的产率得到methyl (4R,5R,8R,9S,10R,13S,17S)-17-hydroxy-4,10,13-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sandaracopimaric acid into an androstane analog steroid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a026
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,4aβ,4bα,7α,10aα)>-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-7-(1-methoxyethyl)-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (4α,5α)-4-methyl-17-oxoandrost-14-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sandaracopimaric acid into an androstane analog steroid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a026

文献信息

• ABAD, A.;AGULLO, C.;ARNO, M.;DOMINGO, L. R.;ZARAGOZA, R. J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2369-2373
  作者：ABAD, A.、AGULLO, C.、ARNO, M.、DOMINGO, L. R.、ZARAGOZA, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of sandaracopimaric acid into an androstane analog steroid
  作者：A. Abad、C. Agullo、M. Arno、L. R. Domingo、R. J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00295a026

  日期：1990.4