des-A,B-22,23-dinor-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]chol-16-ene | 502687-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: des-A,B-22,23-dinor-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]chol-16-ene
• 英文别名: [(2S)-2-[(3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 502687-70-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄SSi
• 分子量: 478.769
• InChiKey: FEPTWGKFOSACEQ-IQMDFIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-22,23-dinor-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]chol-16-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 des-A,B-cholestane-8β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregn-17(20)-ene 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 des-A,B-22,23-dinor-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-[(p-tolylsulfonyl)oxy]chol-16-ene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s

文献信息

• Synthesis of Novel Hapten Derivatives of 1α,25-Dihydroxy-vitamin D₃ and Its 20-Epi Analogue¹
  作者：Lars K. A. Blæhr,*、Fredrik Björkling、Martin J. Calverley、Ernst Binderup、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo026061s

  日期：2003.2.1

  Hapten derivatives of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) and its 20-epimer were synthesized and conjugated to a carrier protein for raising polyclonal antibodies. The haptens were linked through spacers at C-16, thereby exposing both the A-ring and the side chain of the molecules, to maximize antibody specificity. The spacers were introduced via stereoselective hydroboration of 16-ene intermediates as

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。