11-(trimethylsilyl)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undec-10-yne | 209474-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 11-(trimethylsilyl)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undec-10-yne
• 英文别名: Trimethyl-[11-(oxan-2-yloxy)undec-1-ynyl]silane
• CAS: 209474-42-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: FPXCTKNMHJIOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(trimethylsilyl)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undec-10-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到11-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  首先完全合成（Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸。

  摘要：

  （Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸的第一批总合成以七个步骤完成，总产率为31-32％。在这两种合成中，（三甲基甲硅烷基）乙炔是关键试剂。提出最佳的合成策略是，在酰基链的ω端附近具有双键的单不饱和异甲基支链脂肪酸是（三甲基甲硅烷基）乙炔与长链双官能溴代烷烃的第一乙炔基偶联，然后是第二乙炔基偶联生成短链异溴烷烃，因为这样可获得更高的收率。还首次提供了这两种不寻常的脂肪酸的光谱数据，它们具有潜在的生物标志物和拓扑异构酶I抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.10.003
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 11-(trimethylsilyl)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undec-10-yne
  参考文献：
  名称：

  首先完全合成（Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸。

  摘要：

  （Z）-15-甲基-10-十六碳烯酸和（Z）-13-甲基-8-十四碳烯酸的第一批总合成以七个步骤完成，总产率为31-32％。在这两种合成中，（三甲基甲硅烷基）乙炔是关键试剂。提出最佳的合成策略是，在酰基链的ω端附近具有双键的单不饱和异甲基支链脂肪酸是（三甲基甲硅烷基）乙炔与长链双官能溴代烷烃的第一乙炔基偶联，然后是第二乙炔基偶联生成短链异溴烷烃，因为这样可获得更高的收率。还首次提供了这两种不寻常的脂肪酸的光谱数据，它们具有潜在的生物标志物和拓扑异构酶I抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.10.003

文献信息

• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。