N-丁基-6,7-二羟基-2-萘甲酰胺 | 136944-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-丁基-6,7-二羟基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: N-n-Butyl-6,7-dihydroxy-2-naphthamide
• 英文别名: N-Butyl-6,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 136944-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HORNXRNFYWPKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 三氯化铝 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-丁基-6,7-二羟基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736

文献信息

• Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.
  作者：Youichiro NAITO、Masanori SUGIURA、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yoshiaki NAKAGAWA、Tokuji IKEDA、Mitsugi SENDA、Toshio FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.1736

  日期：——

  Various catechol derivatives (β-substitued 3, 4-dihydroxystyrenes, 1-substituted 3, 4-dihydroxybenzenes, and 6-substituted 2, 3-dihydroxynaphthalenes) were synthesized and their inhibition of 5-lipoxygenease was assayed. Their structure-activity relationships were examined quantitatively with substituent and structural parameters and regression analysis. The variations in the inhibitory activity were explained in bilinear hydrophobic parameter (log P) terms, and steric (molecular thickness) and electronic (proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) chemical shift of the proton adjacent to the catechol group) parameter terms. The hydrophobicity of the inhibitor molecule was important, and the optimum valur of log P was about 4.3-4.6, beyond which inhibition did not increase further. A lower electron density of the aromatic ring containing the catechol group and the greater thickness of the lipophilic side chains were unfavorable to the activity. The results added a physicochemical basis for the selection of candidate compounds for developmental studies.

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。