1-bromohexadec-2-yne | 170709-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromohexadec-2-yne
• 英文别名: 1-bromo-hexadec-2-yne；1-Brom-hexadecin-(2)
• CAS: 170709-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₉Br
• 分子量: 301.31
• InChiKey: WNBVMWYZLHPGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohexadec-2-yne 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 十八碳-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十三烷 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromohexadec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889
• 作为试剂：
  描述：

  3β-thiolmethyl-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene 在 1-bromohexadec-2-yne 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到3β-(hexadec-2-ynylthiolmethyl)-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖-6-磷酸脱氢酶抑制剂的 3β-(2-炔基磺酰基)-和 3β-(2-炔基磺酰基甲基) androst-5-en-17-ones 的合成和反应性

  摘要：

  摘要 3β-(Hexadec-2-ynylsulfonyl)androst-5-en-17-one, 2c 被设计为 dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 的类似物，dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 是一种有效的天然葡萄糖 6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 抑制剂。1-bromo hexadec-2-yne 11 用 3β-mercaptoandrost-5-en-17-one 亲核取代，然后氧化得到 2c。炔丙基砜 2c 可以互变异构为亲电子丙二烯砜 3a，因此作为 G6PDH 甾体结合位点的掩蔽亲和标记。由于 2c 作为 G6PDH 的抑制剂表现出低效，因此还设计并合成了磺酰甲基类似物 4b。4b 的合成开始于使用 Tebbe 试剂对 androst-5-en-3,17-dione 17-ketal 6 进行亚甲基化，得到

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00094-7