N,N-diphenyl-4-(trimethylstannyl)aniline | 1361418-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(trimethylstannyl)aniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-trimethylstannylaniline
• CAS: 1361418-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NSn
• 分子量: 408.13
• InChiKey: XZIJVMAIJGRICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(trimethylstannyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diphenyl-4-(trimethylstannyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• Synthesis of spirodithienogermole with triphenylamine units as a dopant-free hole-transporting material for perovskite solar cells
  作者：Joji Ohshita、Keisuke Kondo、Yohei Adachi、Myungkwan Song、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/d0tc04905k

  日期：——

  Spiro-condensed dithienogermoles with electron-donating aromatic substituents were prepared, one of which was examined as the hole-transporting material of perovskite solar cell, providing the maximal photo-current conversion efficiency of 14.67%.

  通过具有电子给体芳香基团的螺合二噻吩锗烯制备了一种，其中一种被用作钙钛矿太阳能电池的传输材料，提供了最大光电转换效率为14.67%。
• Synthesis, characterization and sensing properties of donor-acceptor systems based Dithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene and boron
  作者：Ozgecan Savlug Ipek、Sebahat Topal、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109458

  日期：2021.8

  Two dithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophenes, posessing donor-π-acceptor (D-π-A) character through electron donor triphenylamine and electron acceptor boron, were successfully synthesized. They had large Stokes shifts of 140 and 155 nm and exhibited remarkable solvatochromic behaviors. Emission colors changed from blue to orange in non-polar to polar solvents, respectively. They acted as colorimetric and

  通过电子给体三苯胺和电子受体硼，成功合成了两个具有噻吩[3,2- b ; 2'，3'- d ]噻吩的电子给体-π-受体（D-π-A）。它们具有140和155 nm的大斯托克斯位移，并表现出显着的溶剂变色行为。在非极性至极性溶剂中，发射颜色分别从蓝色变为橙色。它们充当比色法和荧光化学传感器，对氟阴离子具有高灵敏度，由于阻止了DA的共轭作用，在添加TBAF后从黄色显示出蓝色的转变。
• Diazocine Derivatives: A Family of Azobenzenes for Photochromism with Highly Enhanced Turn-On Fluorescence
  作者：Qian Zhu、Suning Wang、Pangkuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01215

  日期：2019.6.7

  π-Conjugated azobenzene derivatives were reported to couple azo moieties with aryl fluorophore. Using the photochemistry of the C2-bridged azobenzene, we have accomplished two diazocine-based photoswitching molecules (cAz1 and cAz2). In addition to remarkable photochromic properties, they show a turn-on fluorescence, and the emission was highly enhanced with quantum efficiency increasing up to 0.22 for

  据报道，π共轭的偶氮苯衍生物使偶氮部分与芳基荧光团偶联。使用C 2桥连的偶氮苯的光化学，我们完成了两个基于重氮基的光开关分子（cAz1和cAz2）。除了显着的光致变色特性外，它们还显示出开启的荧光，并且随着cAz1的量子效率提高到0.22，发光得到了极大的增强。辐射持续存在，只能通过热停用将其关闭。与线性类似物（Az1 – Az4）。这项工作可以为使用光开关系统的高级发光材料提供新的支架。
• Low-cost synthesis of heterocyclic spiro-type hole transporting materials for perovskite solar cell applications
  作者：Venkatesan Govindan、Kai-Cheng Yang、Yung-Sheng Fu、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1039/c8nj01082j

  日期：——

  the hole transporting layer (HTL). The photovoltaic performance of the inverted PSCs based on these small molecular HTMs with the device architecture of glass/ITO/HTL/CH3NH3PbI3/C60/BCP/Ag was tested. Only SFX-TPAM had its highest occupied molecular orbital (HOMO) level matched with the valence band of CH3NH3PbI3. The inverted PSC based on a dopant-free SFX-TPAM HTL achieves a power conversion efficiency

  带有螺[芴-9,9'-吨]（SFX）（SFX-TPAM和SFX-TPA）或螺[芴-9,9'-噻吨x]（SFT）的四种杂环螺型空穴传输材料（HTM）单元（SFT-TPAM和SFT-TPA）通过钙钛矿型太阳能电池（PSC）应用的低成本，高产量的简便途径合成。在吸收方面，这四种处于薄膜状态的化合物在波长大于430 nm时都是透明的，这有利于使可见光到达钙钛矿活性层而不会被空穴传输层（HTL）吸收。基于这些小分子HTM的反向PSC的光伏性能以及玻璃/ ITO / HTL / CH 3 NH 3 PbI 3 / C 60的器件架构/ BCP / Ag已测试。只有SFX-TPAM具有与CH 3 NH 3 PbI 3的价带相匹配的最高占据分子轨道（HOMO）。基于无掺杂剂SFX-TPAM HTL的倒置PSC在标准的一种阳光照明下实现了10.23％的功率转换效率，这比基于无掺杂剂spiro-OMeTAD的电池的转换效率高（8
• Tunable light-harvesting polymers containing embedded dipolar chromophores for polymer solar cell applications
  作者：David F. Zeigler、Kung-Shih Chen、Hin-Lap Yip、Yong Zhang、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1002/pola.25902

  日期：2012.4.1

  A series of light‐harvesting conjugated polymers were designed and synthesized for polymer solar cells. These newly designed polymers comprise an unusual two‐dimensional conjugated structure with an electron‐rich thiophene–triphenylamine backbone and stable planar indacenodithiophene π‐bridges terminated with tunable electron acceptors. It was found that the electron‐withdrawing strength of the acceptor

  设计并合成了一系列用于聚合物太阳能电池的集光共轭聚合物。这些新设计的聚合物具有不寻常的二维共轭结构，带有富电子的噻吩-三苯胺主链和稳定的平面茚并二噻吩π-桥，末端带有可调电子受体。发现受体的吸电子强度可用于操纵最低的未占据分子轨道和带隙（高达0.3 eV）的能级，从而产生在可见光谱中具有互补吸收的衍生物。该方法在微调所得聚合物的电子和光学性质方面提供了极大的灵活性，并有助于研究这些化学修饰如何改变这些材料的后续光伏性质。