1-adamantyl 2-naphthyl ether | 294175-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-adamantyl 2-naphthyl ether
• 英文别名: 1-(2-Naphthalenyloxy)tricyclo[3.3.1.13,7]decane；1-naphthalen-2-yloxyadamantane
• CAS: 294175-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: GELSXQFBHXSTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 2-naphtholate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 金刚烷 、 1-金刚烷醇 、 1-adamantyl 2-naphthyl ether 、 8-(1-adamantyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  用脂肪族和芳香族卤化物对2-萘氧基阴离子进行荧光猝灭。电子转移反应的机理和后果。

  摘要：

  根据电子转移机理，脂族和芳族卤化物可淬灭2-萘氧基离子（1）的荧光激发态，并通过一致或连续的CX键断裂反应生成相应的烷基和芳基。溴和碘苯遵循一致的ET机理（CX，BDE控制），而1-溴萘则表现出逐步过程（πLUMO控制）。阴离子1与1-碘金刚烷（2）在DMSO中的光诱导反应在C3，C6和C8、1-金刚烷醇，1-金刚烷基2-萘醚和金刚烷上提供取代产物（3.2，13.2，12.2，2.8，2.5和分别为14.1％的收益）。在新戊基碘化物（3）与阴离子1的光化学反应中也观察到了复杂的混合物，该化合物在C1，C3，C6，C8和2-萘基新戊基醚（8.1、1.3、19.1，分别为31.1和2.8％）。在黑暗中不存在反应，并且由于存在自由基捕集剂二叔丁基硝基氧（DTBN）和1,4-环己二烯而抑制了光诱导反应，这是这些取代的自由基链机理的证据。另一方面，阴离子1与碘代苯（5）的光刺激反应仅达到C1偶联，得到41

  DOI：

  10.1021/jo026518y