3-(4-(diphenylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1209008-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(diphenylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1209008-97-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: DYYSTMRFUGQMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(diphenylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 3-(4-chlorobenzyl)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以硫代羰基为硫供体的催化[2 + 2 + 1]合成熔融噻吩

  摘要：

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201609545
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86.5%的产率得到3-(4-(diphenylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic study of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes: remarkable effect of acetylenic conjugation modes

  摘要：

  A series of diphenylamino-substituted phenylene-(poly)ethynylenes were successfully synthesized by a combination of Sonogashira coupling and double elimination protocol of p-substituted sulfones. When UV-light was irradiated, the amino-substituted phenylene-(poly)ethynylene emitted strong luminescence. The emission underwent a large bathochromic shift in polar solvent because of stabilization of their charge-separated excited states. Analyses of fluorescence life times of aminoacetylenes revealed that radiationless process was suppressed in the polar solvent CH2Cl2, resulting in high quantum yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.023

文献信息

• Multipodal arrangement of push–pull chromophores: a fundamental parameter affecting their electronic and optical properties
  作者：M. Klikar、I. V. Kityk、D. Kulwas、T. Mikysek、O. Pytela、F. Bureš

  DOI：10.1039/c6nj02994a

  日期：——

  fundamental properties of 24 push–pull chromophores were investigated by differential scanning calorimetry, electrochemistry, one-photon absorption spectroscopy, photoinduced piezooptics, and were supported by DFT calculations. Thorough structure–property relationships were elucidated, while a significant influence of the structural arrangement/branching on the electronic and optical properties has been

  已经准备了一系列具有线性，四极和三脚架排列的模型推挽分子，一个取代的氨基供体，两个受体和一个部分扩展的π系统。两个外围电子受体，即N，N使用了'-二丁基巴比妥酸和双氰基乙烯基。通过差示扫描量热法，电化学，单光子吸收光谱法，光致压电技术研究了24种推挽发色团的基本性质，并得到DFT计算的支持。阐明了彻底的结构-性质关系，同时揭示了结构排列/分支对电子和光学性质的重大影响。推挽式分子的基本光电特性受其排列方式（线性/四极/三脚架），外围受体的附着，π系统的延伸和平面化以及辅助N取代基的类型的影响。