(2R,5R)-2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine | 957202-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis(2-naphthyl)pyrrolidine
• CAS: 957202-05-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: JHCHAEJOMDZRFV-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-nitroso-(2R,5R)-2,5-bis(2-naphthyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基硅烷醇酸酯对映选择性交叉偶联反应的手性双-配体的开发

  摘要：

  已经开发出使用1-萘基二甲基硅烷醇盐和手性双-配体的钯催化，对映体选择性的芳基-芳基交叉偶联反应。制备了包含各种2，5-二芳基吡咯烷基团的乙二醛双-配体家族，以评估配体结构对交叉偶联的速率和对映选择性的影响。开发了新的1-氨基-2,5-二芳基吡咯烷酮合成路线，以进行结构/反应选择性研究。芳基二甲基硅烷醇化物和芳基溴化物的角色逆转实验导致联芳基产品具有相同的构型和相似的对映选择性，这表明还原消除是立体确定的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo502388r
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(2R,5R)-2,5-di(naphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸选择性催化钯[3 + 2]环加成反应生成三亚甲基甲烷和氟化酮

  摘要：

  腈取代的三亚甲基甲烷（TMM）供体与氟化酮进行钯催化的[3 + 2]环加成反应，在温和条件下以高对映选择性生成四取代的三氟甲基化中心。钯-TMM络合物的生成是通过自去质子化策略实现的，该策略显示了非对称[3 + 2]环加成反应的区域控制，效率和原子经济性的显着改善。此外，腈基的多功能性可直接获得各种合成有用的中间体，包括酰胺，醛和酯。发达的反应条件允许以优异的区域选择性和对映体选择性合成各种芳族，杂芳族和脂族氟化二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201807308

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja0753389

  日期：2007.10.1

  The transition metal-catalyzed trimethylenemethane [3+2] cycloaddition provides a direct route to functionalized heterocycles. Herein, we describe a catalytic, asymmetric protocol for the reaction between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various imines. The corresponding pyrrolidines were obtained in excellent yields and enantioselectivities making use of the novel phosphoramidite L10

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成为功能化杂环提供了直接途径。在此，我们描述了 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene 与各种亚胺之间反应的催化、不对称协议。利用新型亚磷酰胺 L10，以优异的产率和对映选择性获得了相应的吡咯烷。
• Asymmetric Synthesis of Methylenetetrahydrofurans by Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Aldehydes – A Novel Ligand Design
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja201181g

  日期：2011.5.25

  The palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of trimethylenemethane (TMM) with aldehydes is a direct and efficient route to methylenetetrahydrofurans. Herein we describe the first asymmetric synthesis of methylenetetrahydrofurans utilizing a palladium-TMM complex in the presence of a novel phosphoramidite ligand possessing a stereogenic phosphorus. The method allows for the formation of chiral disubstituted

  钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与醛的 [3 + 2] 环加成反应是制备亚甲基四氢呋喃的直接有效途径。在此，我们描述了在具有立体原性磷的新型亚磷酰胺配体存在下，利用钯-TMM 复合物首次不对称合成亚甲基四氢呋喃。该方法允许以良好的产率和对映选择性形成手性二取代四氢呋喃。