9-(2-chloroethenyl)anthracene | 35322-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-chloroethenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(α-Chlorvinyl)-anthracen
• CAS: 35322-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: VHUNMIUNYNGNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloroethenyl)anthracene 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 9-乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  Magnetic shielding of acetylenic protons in ethynylarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00985a034
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-(2-chloroethenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Magnetic shielding of acetylenic protons in ethynylarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00985a034

文献信息

• Photochemical "across-a ridge" Z-E isomerization of (ethenyl-2-d)anthracenes in the triplet state
  作者：Takashi Karatsu、Hiroaki Misawa、Mikiko Nojiri、Naoko Nakahigashi、Seiichi Watanabe、Akihide Kitamura、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1021/j100053a026

  日期：1994.1

  Deuterated ethenylanthracenes, 1-, 2-, and 9-(ethenyl-(Z)-2-d)anthracene, and 2-(ethenyl-(E)-2-d)anthracene ((Z)-1-, 2-, and 9-EAD, and (E)-2-EAD, respectively) undergo photochemical Z-E isomerization under thermal activation. The temperature dependence of their isomerization quantum yields and the temperature independence of lifetimes of their T-n <-- T-1 absorptions indicate that EADs isomerize adiabatically between the Z and E isomers in the lowest excited triplet state by overcoming an activation barrier (E(a) = 19-46 kJ mol(-1)) of the perpendicularly twisted geometry. The activation parameters of isomerization, Delta H double dagger (17-42 kJ mol(-1)) and Delta S double dagger (-40 to -113 J K-1 mol(-1)), decrease in the order of 2-, 1-, and 9-isomers; however, Delta G double dagger (50-54 kJ mol(-1)) is almost constant irrespective of the substitution position of the anthracene nucleus.