[RuCl₂(κ³-tris(1-pyrazolyl)methane)(triphenylphosphine)₂] | 362589-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [RuCl₂(κ³-tris(1-pyrazolyl)methane)(triphenylphosphine)₂]
• 英文别名: [RuCl₂(κ³-tpm)(PPh₃)₂]；dichlororuthenium;1-[di(pyrazol-1-yl)methyl]pyrazole;triphenylphosphane
• CAS: 362589-95-5
• 化学式: C₄₆H₄₀ClN₆P₂Ru*Cl
• 分子量: 910.787
• InChiKey: ZUGDBYXWZKKFKI-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl₂(κ³-tris(1-pyrazolyl)methane)(triphenylphosphine)₂] 在 氘代二甲亚砜 、 重水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性共配体的抗癌钌 (II) 三（吡唑基）甲烷配合物

  摘要：

  与 Ru II -芳烃化合物相比，同源 Ru II -tpm 化合物 [tpm = 三（吡唑基）甲烷] 的药用潜力尚未得到充分开发。吡啶、4-吡啶甲醇和四种功能化的吡啶，由 4-吡啶甲醇与生物活性羧酸（即依他尼酸、布洛芬、氟比洛芬和萘普生）酯化合成，与前体 [RuCl(κ 3 -tpm)(PPh 3 ) 2 ]Cl ( 1 ) 得到 [RuCl(κ 3 -tpm)(PPh 3 )(L)]Cl ( 2–7, L = 吡啶配体), 产率为 78–91%。所有产品都通过 HR-ESI 质谱法、红外和多核 NMR 光谱法进行了充分表征，并且通过单晶 X 射线衍射确定了两种复合物的固态结构，即其中 L = 吡啶和 4-吡啶甲醇。{Ru-tpm-PPh 3 } 组件在 D 2 O 和 37 °C 的生物介质 (DMEM) 中稳定，具有缓慢解离吡啶配体的趋势。在癌性 A2780 和 A2780cisR 细胞系以及非肿瘤

  DOI：

  10.1039/d2dt03009h
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [RuCl₂(κ³-tris(1-pyrazolyl)methane)(triphenylphosphine)₂]
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性共配体的抗癌钌 (II) 三（吡唑基）甲烷配合物

  摘要：

  与 Ru II -芳烃化合物相比，同源 Ru II -tpm 化合物 [tpm = 三（吡唑基）甲烷] 的药用潜力尚未得到充分开发。吡啶、4-吡啶甲醇和四种功能化的吡啶，由 4-吡啶甲醇与生物活性羧酸（即依他尼酸、布洛芬、氟比洛芬和萘普生）酯化合成，与前体 [RuCl(κ 3 -tpm)(PPh 3 ) 2 ]Cl ( 1 ) 得到 [RuCl(κ 3 -tpm)(PPh 3 )(L)]Cl ( 2–7, L = 吡啶配体), 产率为 78–91%。所有产品都通过 HR-ESI 质谱法、红外和多核 NMR 光谱法进行了充分表征，并且通过单晶 X 射线衍射确定了两种复合物的固态结构，即其中 L = 吡啶和 4-吡啶甲醇。{Ru-tpm-PPh 3 } 组件在 D 2 O 和 37 °C 的生物介质 (DMEM) 中稳定，具有缓慢解离吡啶配体的趋势。在癌性 A2780 和 A2780cisR 细胞系以及非肿瘤

  DOI：

  10.1039/d2dt03009h

文献信息

• Polypyrazolylmethane complexes of ruthenium
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Linnea Soler、Irmi E. Buys、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1039/b103939n

  日期：——

  series of ruthenium(II) complexes with the pyrazolyl alkane ligands tris(1-pyrazolyl)methane 1 (TPM) and bis(1-pyrazolyl)methane 2 (BPM) have been synthesized and characterised. The complex [RuCl(PPh3)2(TPM)]+X (X = Cl 3a or BF43b) was formed by the reaction of TPM with RuCl2(PPh3)3 and [Ru(CO)H(PPh3)(TPM)]+X (X = Cl 4a or BF44b) by the reaction of TPM with Ru(CO)ClH(PPh3)3. The complexes [RuCl(PPh3)(BPM)2]+Cl−5

  一系列钌（II）与吡唑基烷烃的配合物配体已合成并表征了三（1-吡唑基）甲烷1（TPM）和双（1-吡唑基）甲烷2（BPM）。TPM与RuCl 2（PPh 3）3和[Ru（CO）H（PPh 3）的反应形成了络合物[RuCl（PPh 3）2（TPM）] + X（X = Cl 3a或BF 4 3b）。）（TPM）] + X（X = Cl 4a或BF 4 4b）通过TPM与Ru（CO）ClH（PPh 3）3反应。络合物[RuCl（PPh 3）（BPM）2 ]通过BPM与RuCl 2（PPh 3） 3的反应合成了+ Cl - 5和（BPM）（Ph 3 P）Ru（μ-Cl） 3 Ru（PPh 3）（BPM）] + Cl - 6。复合物3–6的特征是多核核磁共振波谱，和图3a和6通过X射线晶体学。将[RuCl（PPH 3）2（TPM）] +氯-显示出动态特性在低温和这归因于PPH的受限旋转3个基团相对于M-P键。
• Synthesis and Structural Features of New Ruthenium(II) Complexes Containing the Scorpionate Ligands Tris(pyrazol‐1‐yl)methanesulfonate (Tpms) and Tris(pyrazol‐1‐yl)methane (Tpm)
  作者：Sara Miguel、Josefina Diez、Ma Pilar Gamasa、Ma Elena Lastra

  DOI：10.1002/ejic.201100621

  日期：2011.10

  New ruthenium(II) scorpionate complexes containing tris(pyrazol-1-yl)methanesulfonate (Tpms) and tris(pyrazol-1-yl)methane (Tpm) ligands have been synthesized. For complexes with Tpms, two isomers are obtained as the kinetic (1a) and thermodynamic (1b) products, which shows that, for these complexes, the κ3(N,N,N) coordination mode of the Tpms ligand is favored over κ3(N,N,O) coordination. In addition

  已经合成了新的含有三（吡唑-1-基）甲磺酸盐（Tpms）和三（吡唑-1-基）甲烷（Tpm）配体的钌（II）蝎酸配合物。对于与 Tpms 的配合物，获得了两种异构体作为动力学 (1a) 和热力学 (1b) 产物，这表明，对于这些配合物，Tpms 配体的 κ3(N,N,N) 配位模式优于 κ3( N,N,O) 协调。此外，与水溶性磷烷配体 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane (PTA) 和 1-alkyl-3,5-diaza-1-azonia-7-phosphatricyclo[ 3.3.1.13,7]癸烷 (1-R-PTA) 已制备并进行结构表征。
• 2,2,2-Tris(pyrazolyl)ethoxide (Ep^OX) Ruthenium(II) Complexes, (Ep^OX)RuCl(L)(L′): Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Brandon Quillian、Evan E. Joslin、T. Brent Gunnoe、Michal Sabat、William H. Myers

  DOI：10.1021/ic3024474

  日期：2013.1.18

  Treatment of RuCl2(PPh3)3 with sodium 2,2,2-tris(pyrazolyl)ethoxide [NaOCH2C(pz)3; pz = pyrazolyl] affords the asymmetric heteroscorpionate complex cis-(EpOX)RuCl(PPh3)2 (1), (EpOX = κ3-N,N,O-OCH2C(pz)3), which can be converted to Ru(II) compounds (2–6), (EpOX)RuCl(L)(L′) [(2) L = PPh3, L′ = P(OCH2)3CEt; (3) L = L′ = P(OCH2)3CEt; (5) L, L′ = PPh3, CO; (6) L = L′ = CO]. Compounds 1 and 3 react with

  的RuCl的治疗2（PPH 3）3与钠2,2,2-三（吡唑基）乙醇[的NaOCH 2 C（PZ）3 ; PZ =吡唑基]，得到非对称heteroscorpionate复杂顺- （EP OX）的RuCl（PPH 3）2（1），（EP OX =κ 3 - N，N，O- OCH 2 C（PZ）3），其可以是转换成的Ru（II）的化合物（2 - 6），（EP OX）的RuCl（L）（L'）[（2）L = PPH 3，L'= P（OCH 2）3 CEt; （3）L ＝ L′＝ P（OCH 2）3 CEt；（5）L，L'＝ PPh 3，CO；（6）L ＝ L′＝ CO]。化合物1和3用CHCl反应3在60和100℃下，分别以得到阳离子三（吡唑基）甲烷的Ru（II）络合物，[（κ 3 - Ñ，Ñ，Ñ -Mp）的RuCl（L）2 ] Cl [Mp = HC（PZ）3；（7）L = PPh 3；（8）L =
• Ruthenium(II)–Tris-pyrazolylmethane Complexes Inhibit Cancer Cell Growth by Disrupting Mitochondrial Calcium Homeostasis
  作者：Jakub Cervinka、Alberto Gobbo、Lorenzo Biancalana、Lenka Markova、Vojtech Novohradsky、Massimo Guelfi、Stefano Zacchini、Jana Kasparkova、Viktor Brabec、Fabio Marchetti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00722

  日期：2022.8.11

  of human cancer cell lines and a noncancerous one, evidencing promising potency of 1, 7, and 8 and significant selectivity toward cancer cells. The tested compounds effectively accumulate in cancer cells, and mitochondria represent a significant target of biological action. Most notably, data provide convincing evidence that the mechanism of biological action is mediated by the inhibiting of mitochondrial

  虽然钌芳烃配合物的药用潜力已被广泛研究，但文献中几乎没有关于含有三齿三（1-吡唑基）甲烷配体的同源化合物的研究。钌 (II) 络合物1是通过改进的报告程序获得的；然后，在沸腾的酒精中与一系列有机分子 (L) 的反应以 77-99% 的产率提供了新的配合物2-9。产品2-9具有完全的结构特征。它们明显溶于水，在那里它们进行部分氯化物/水交换。使用一组人类癌细胞系和一种非癌性细胞系测定抗增殖活性，证明有希望的效力1 , 7和8以及对癌细胞的显着选择性。测试的化合物有效地积聚在癌细胞中，线粒体代表了一个重要的生物作用目标。最值得注意的是，数据提供了令人信服的证据，表明生物作用的机制是通过抑制线粒体钙摄入来介导的。
• Ruthenium(II) Tris‐Pyrazolylmethane Complexes in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Alberto Gobbo、Xinyuan Ma、Gianluca Ciancaleoni、Stefano Zacchini、Lorenzo Biancalana、Massimo Guelfi、Guido Pampaloni、Steven P. Nolan、Fabio Marchetti

  DOI：10.1002/ejic.202300078

  日期：2023.6.23

  Among a series of RuII-tpm complexes, a nitrile adduct emerged as an effective catalyst in the hydrogenation of aryl-ketones from isopropanol under basic conditions. NMR and DFT results highlight nitrile hydroxylation, chloride dissociation and reversible tpm rearrangement as key mechanistic steps.

  在一系列 RuII-tpm 配合物中，腈加合物成为碱性条件下异丙醇芳基酮氢化的有效催化剂。NMR 和 DFT 结果强调了腈羟基化、氯离子解离和可逆 tpm 重排是关键的机制步骤。