2-ethyl-5-iodothiophene | 33252-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethyl-5-iodothiophene
• 英文别名: 2-iodo-5-ethylthiophene；5-ethyl-2-iodothiophene；2-ethyl-5-iodo-thiophene；2-Aethyl-5-jod-thiophen；5-Iod-2-ethylthiophen
• CAS: 33252-91-4
• 化学式: C₆H₇IS
• 分子量: 238.092
• InChiKey: RUAWJZFDOVEWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-iodothiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-[5-ethyl-3-[2-(5-ethylthiophen-2-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of [60]fullerene-oligo(thienylene–ethynylene) dyads

  摘要：

  Two series of [60]fullerene-linked oligo(2,3-thienylene-ethynylene)s and oligo(2,5-thienylene-ethynylene)s have been synthesized to elucidate their photophysical characteristics. Their fluorescence spectra in toluene reveals distinct photoinduced intramolecular interactions between the oligomers and C-60, which occur in a through-space fashion for the 2,3-thienylene-ethynylene system and in a through-bond fashion for the 2,5-thienylene-ethynylene system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01398-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 sodium iodate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethyl-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物的无CO和H2气体高效还原羰基化。使用智能可回收金属基催化剂

  摘要：

  在本文中，我们研究了两种芳基碘化物 2-iodo-5-ethylthiofene 和 5-iodobenzo[ d ][1,3] dioxole 的有效还原羰基化方案，使用甲酸、丙基膦酸酐 (T3P) 和碱，以提供用作工业香料/香料或用作某些 API 和其他香料的关键中间体的醛。与之前描述的方案 [1] 相比，我们的方法不仅避免使用不安全的试剂和/或溶剂，而且值得注意的是，使用易于制备的金属含量低的非均相催化剂，例如 0.3% Pd/ Al 2 O 3 , (0.18 % Pd, 0.44 % Cu)/Al 2 O 3和 1 % Cu/Al 2 O 3. 这些催化剂以及此处用于比较的商业 Pd/C 物种也是可回收的，并且在使用前后通过 FE-SEM、EDS 和 TEM 光谱学进行了表征。值得注意的是，双金属系统 Pd-Cu/Al 2 O 3包含非常少量的昂贵钯 (0.18%) 和 Cu/Al

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2023.119145

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Synthesis and pharmacological evaluation of ( Z )-9-(Heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0 3,7 ]decanes: thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors
  作者：Jia Zhou、Thomas Kläß、Ao Zhang、Kenneth M Johnson、Cheng Z Wang、Yanping Ye、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00786-8

  日期：2003.10

  at norepinephrine transporters (NET), we have introduced both five- and six-membered heteroaromatic moieties such as substituted pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, thiazolyl, and mono- or disubstituted thienyl groups into conformationally constrained, tricyclic tropane analogues. A number of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanes were synthesized, and their abilities to block dopamine

  为了进一步探索某些对烷的结构活性关系（SAR），并深入了解去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的高活性和选择性所需要的结构特征，我们引入了五元和六元杂芳族部分，例如取代的吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噻唑基和单或二取代的噻吩基成构象约束的三环托烷类似物。合成了许多（Z）-9-（杂芳基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷，并评估了它们各自转运蛋白阻断多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取的能力。发现五元或六元含氮芳族化合物太碱性，无法显示出较高的NET活性，
• Naturally Occurring5-[(2-Thienyl)Ethynyl] Thiophene-2-Carbal-Dehyde Through a Short Synthesis of Diarylacetylenes
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.1080/00397919208019096

  日期：1992.8

  Title compound and related diarylacetylenes were synthesized via a one-pot procedure starting from aryliodide and trimethylsilylacetylene.
• Schleicher, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3021
  作者：Schleicher

  DOI：——

  日期：——
• Bonz, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 551
  作者：Bonz

  DOI：——

  日期：——