t-Boc-D-丙氨酸酐 | 89028-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: t-Boc-D-丙氨酸酐
• 英文名称: t-Boc-D-alanine anhydride
• 英文别名: (Boc-D-Ala)2O；[Boc-D-Ala]2O；[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 89028-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 360.408
• InChiKey: TVRZXLJBSMKRFK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Boc-D-丙氨酸酐 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸。博来霉素的氨基酸成分的对映选择性合成。

  摘要：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是通过手性烯酸酯的酰化反应和随后的立体选择性还原反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94012-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-Boc-D-丙氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  肽中原亲异构体Cα-四取代α-氨基酸残基Bip的联苯核中诱导的轴向手性。

  摘要：

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/chem.200500187

文献信息

• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• Synthesis of peptide-functionalized diacylaminoepindolidiones as templates for β-sheet formation
  作者：D.S. Kemp、Benjamin R. Bowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80683-8

  日期：1988.1

  -2,8-[(N-ureido-Gly-L-Phe-NMe2)-L-Pro-D-Ala-NH)]-epindolidione 1 has been synthesized in nine steps from dimethyl dihydroxyfumarate and p-nitroaniline. Design principles leading to the choice of 1 as a model for studying the folding of β-pleated sheets are discussed.

  从二羟基富马酸二甲酯和对硝基苯胺以九个步骤合成了-2,8-[（（N-脲基-Gly-L-Phe-NMe 2）-L-Pro-D-Ala-NH）]-庚二酮1。讨论了导致选择1作为研究β折叠床单折叠的模型的设计原理。
• Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Alexandra E. Gould、Satoshi Ōmura、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74289-4

  日期：1991.3

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].
• Synthesis and conformational analysis of epindolidione-derived peptide models for .beta.-sheet formation
  作者：D. S. Kemp、Benjamin R. Bowen、Christopher C. Muendel

  DOI：10.1021/jo00302a033

  日期：1990.7
• Cyclic peptides as selective tachykinin antagonists
  作者：Brian J. Williams、Neil R. Curtis、Alexander T. McKnight、Janet J. Maguire、Stephen C. Young、Daniel F. Veber、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00053a001

  日期：1993.1

  Twenty homodetic cyclic peptides based on the C-terminal sequence of substance P were prepared (Table I) by a combination of solid-phase techniques and cyclizations using azide coupling Incorporation of dipeptide mimics based on substituted gamma-lactams were used in some cases to restrict their conformational mobility. Five of these cyclic peptides were shown to have high tachykinin antagonist activity (pA2 > 6) at NK-2 receptors (rat vas deferens). The two most potent of this series, XVII, cyclo(Gln-Trp-Phe-Gly-Leu-Met) (pA2 = 8.1), and I cyclo(Gln-Trp-Phe-(R)Gly[ANC-2]Leu-Met) (pA2 = 6.7), were selective for NK-2 receptors compared with the other tachykinin receptors (Table II).