3-benzoyl-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 108706-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-benzoylchromone；3-benzoyl-2,6-dimethyl-chromen-4-one；3-Benzoyl-2,6-dimethyl-chromen-4-on；3-benzoyl-2,6-dimethylchromen-4-one
• CAS: 108706-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: SAFBDXKIQUGGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到3-benzoyl-2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-(2-benzoyloxy-5-methyl-phenyl)-but-2-en-1-one 生成 3-benzoyl-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Blumenthal, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control in the lithiation of 2,6-dimethylchromone, and selective lithiations in 2-(x-furyl)chromones and in furanochromones related to khellin
  作者：Anna M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith

  DOI：10.1039/p19860001707

  日期：——

  The addition of 2,6-dimethylchromone to lithium di-isopropylamide (LDA) allows formation, under thermodynamic control, of the 2-methylene carbanion (3), but this seems to react at the carbonyl oxygen atom with carbon dioxide so no carboxylic acid can be isolated. With ethyl chloroformate (but not diethyl carbonate) this carbanion does afford the expected ethyl chromon-2-ylacetate (1d). The chromonylacetic

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。
• β-Deprotonation by lithium di-isopropylamide. Vinyl carbanions from oxygen heterocycles in the synthesis of carboxylic acids in the benzofuran, flavone, and coumarin series and in the regiospecific acylation of 2,6-dimethylchromone
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c39800001224

  日期：——

  Lithium di-isopropylamide at –70 °C can remove the α-proton from benzofuran in the absence of activating groups and the β-proton if such groups are present; in flavone and 4-methoxycoumarin β-deprotonation occurs readily and the carbanions are easily carboxylated giving acids not previously accessible, while in 2,6-dimethylchromone β-deprotonation is kinetically favoured allowing 3-acylation to be

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。