(4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate | 131058-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate
• CAS: 131058-92-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S₃
• 分子量: 441.639
• InChiKey: CAIRAAIDRIKIDG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到2-Benzylvinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-benzyl-6-bromo-4-hexenoate 在 18-冠醚-6 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) (E)-2-benzyl-6-phenylsulfanylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7

文献信息

• Radical annulation methodology. 2-Vinylcyclopentane derivative formation by a 3 + 2 cycloaddition reaction
  作者：Radomir N. Saic̆ić、Z̆ivorad C̆eković

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97582-8

  日期：1990.1

  By thermally or photolytically induced decomposition of O-acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione or other thiohydroxamic esters, in the presence of an excess of electron deficient olefins, 2-vinylcyclopentane derivatives were obtained. This sequence of addition/cyclization/elimination reaction is mediated by a phenylthio radical.

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮或其他硫代异羟肟酸酯的O-酰基衍生物的分解，在过量的缺电子烯烃的存在下，获得了2-乙烯基环戊烷衍生物。该加成/环化/消除反应的顺序是由苯硫基自由基介导的。
• Radical cyclization reactions. Cyclopropane ring formation by 3-exo-cyclization of 5-phenylthio-3-pentenyl radicals
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98035-3

  日期：1990.1

  Free radical cyclopropane ring closure was accomplished by thermal decomposition of thiohydroxamic esters of 6-phenylthio-4-hexencic acids. When the reaction was performed in the presence of acrylonitrile; an addition/cyclization/elimination process took place and the corresponding cyclopentanecarbonitriles were obtained.

  通过热分解6-苯硫基-4-己酸的硫代异羟肟酸酯来完成自由基环丙烷的闭环反应。当反应在丙烯腈存在下进行；进行了添加/环化/消除过程，得到了相应的环戊烷腈。
• CEKOVIC, ZIVORAD;SAICIC, RADOMIR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6085-6088
  作者：CEKOVIC, ZIVORAD、SAICIC, RADOMIR

  DOI：——

  日期：——
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4203-4206
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——