ethyl 1-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 64163-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-acetyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 64163-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KKEQNZYYBUEIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-acetyl-3-methyl-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下由硝基氧基催化的N-氟苯磺酰亚胺 对芳烃的无金属C–H胺化†

  摘要：

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc02739d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-3H-pyrrole-2-carboxylic acid 生成 ethyl 1-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HORIKAWA H.; IWASAKI T.; MATSUMOTO K.; MIYOSHI M., J. ORG. CHEM. , 1978, 43, NO 2, 335-337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NICKISCH K.; KLOSE W.; BOHLMANN F., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 2036-2037
  作者：NICKISCH K.、 KLOSE W.、 BOHLMANN F.

  DOI：——

  日期：——