2-methyl-2-(3-nitro-4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane | 958658-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-nitro-4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-nitro-4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 958658-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: SDRPUKIQQMAYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-nitro-4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Simple one-step synthesis of 1,4-diketones: a new approach to dihydrojasmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a041
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-2-(3-nitro-4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• Efficient Preparation of <i>N</i>-Phenylsulfenyl Ketimines from Oximes or Nitro Compounds without Racemization of α-Stereocenters
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol702212n

  日期：2007.10.1

  (RR'C=N-SOAr), N-sulfonyl imines (RR'C=N-SO2Ar), and N-sulfonyl oxaziridines, the very mild procedure developed to convert ketoximes and secondary nitro derivatives to N-arenesulfenyl ketimines constitutes a new and efficient route to all these series of compounds. The configuration of the alpha-stereocenters is retained.

  由于N-亚磺酰基亚胺（例如RR'C = N-SAr）可以很容易地转化为其N-亚磺酰基亚胺（RR'C = N-SOAr），因此N-磺酰基亚胺（RR'C = N-SO2Ar），和N-磺酰基氧氮丙啶，将酮肟和仲硝基衍生物转化为N-芳烃亚磺酰基酮亚胺所开发的非常温和的方法，为所有这些系列化合物提供了一条新的有效途径。保留alpha-stereocenters的配置。
• Catalytic, PMe3-mediated conversion of secondary nitroalkanes to ketones: a very mild Nef-type process
  作者：Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.110

  日期：2008.1

  Aliphatic secondary nitro compounds are converted to ketones at room temperature, usually in 90–100% yields, by a one-pot reaction with 220–250 mol % of trimethylphosphine (PMe3) and 50–100 mol % of tBuC6H4SSC6H4tBu or PhthN-SePh, or 20 mol % of both additives. Thus, very mild catalytic variants of the reductive Nef-like reactions are disclosed.

  脂肪族仲硝基化合物在室温下通过一锅反应与220–250 mol％的三甲基膦（PMe 3）和50–100 mol％的t BuC 6 H 4转化为酮，通常产率为90-100％。SSC 6 H 4 t Bu或PhthN-SePh，或两种添加剂的20摩尔％。因此，公开了还原性Nef样反应的非常温和的催化变体。