3-Cyclopropylmethoxyphenaethylamin | 58986-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Cyclopropylmethoxyphenaethylamin
• 英文别名: 2-[3-(Cyclopropylmethoxy)phenyl]ethanamine
• CAS: 58986-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RQAUPGVAVOYRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-8-benzyloxy-3-isochromanone 、 3-Cyclopropylmethoxyphenaethylamin 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoquinoline alkaloids. II. Selective conversion of 3,9,10-substituted tetrahydroprotoberberines into 3,9,10-substituted 5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz(c,g)azecines.

  摘要：

  建立了一种将 3,9,10-三取代的四氢原小檗碱高度选择性转化为相应的 3,9,10-取代的 5,6,7,8,13,14-六氢二苯(c,g)吖嗪的有效方法，例如13 转化为 15 以及 1g 转化为 29 的高产率转化。该方法涉及甲基碘化物 14 或 28 的 Emde 还原（Birch 改性），其中 C9-酚官能团受到苄基的特异性保护，从而能够在 C13a- N键。应用该方法结合本实验室新开发的9, 10-取代四氢原小檗碱合成方法，简单、精密地全合成了9, 10-二甲氧基-3-羟基-7-甲基-5, 6 , 7, 8, 13, 14-六氢二苯(c, g)-吖嗪(2a)如图8所示。新引入的环丙基甲基作为酚官能团的非常有用的保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2878
• 作为产物：
  描述：

  3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Cyclopropylmethoxyphenaethylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoquinoline alkaloids. II. Selective conversion of 3,9,10-substituted tetrahydroprotoberberines into 3,9,10-substituted 5,6,7,8,13,14-hexahydrodibenz(c,g)azecines.

  摘要：

  建立了一种将 3,9,10-三取代的四氢原小檗碱高度选择性转化为相应的 3,9,10-取代的 5,6,7,8,13,14-六氢二苯(c,g)吖嗪的有效方法，例如13 转化为 15 以及 1g 转化为 29 的高产率转化。该方法涉及甲基碘化物 14 或 28 的 Emde 还原（Birch 改性），其中 C9-酚官能团受到苄基的特异性保护，从而能够在 C13a- N键。应用该方法结合本实验室新开发的9, 10-取代四氢原小檗碱合成方法，简单、精密地全合成了9, 10-二甲氧基-3-羟基-7-甲基-5, 6 , 7, 8, 13, 14-六氢二苯(c, g)-吖嗪(2a)如图8所示。新引入的环丙基甲基作为酚官能团的非常有用的保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2878