(S)-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid | 197898-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)butanoic acid；(S)-3-(2-Naphthyl)-buttersaeure；(3S)-3-naphthalen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 197898-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KGAINHOXCJDQDK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  第二代光驱动分子马达的不对称合成。

  摘要：

  基于拥挤烯烃的光驱动分子马达的对映异构均质性对于单向转子或手性多态开关的应用至关重要。由于在关键步骤即Barton-Kellogg烯烃化反应中光学纯度的损失，通过既定的合成方法将这些化合物作为单一对映体获得是具有挑战性的。在寻找避免外消旋的策略的过程中，设计，合成和研究了一类新型的光驱动分子马达。在整个合成过程中完全保留了立体化学完整性，并且在使用UV / vis，CD和1H NMR光谱进行光化学和动力学研究的基础上，已确定它们仍可作为单向分子马达正常运行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00852
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• Molecular Motors’ Magic Methyl and Its Pivotal Influence on Rotation
  作者：Yohan Gisbert、Maximilian Fellert、Charlotte N. Stindt、Alexander Gerstner、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.4c01628

  日期：2024.5.8

  Molecular motors have found a wide range of applications, powering a transition from molecules to dynamic molecular systems for which their motion must be precisely tuned. To achieve this adjustment, strategies involving laborious changes in their design are often used. Herein, we show that control over a single methyl group allows a drastic change in rotational properties. In this regard, we present

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of 3-Arylbutanoic Acids
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200604810

  日期：2007.4.2